3-[二(3-氨基苯基)磷酰]苯胺 | 36357-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[二(3-氨基苯基)磷酰]苯胺
• 英文名称: tris(3-aminophenyl)phosphine oxide
• 英文别名: 3-[Di(3-aminophenyl)phosphoryl]aniline；3-bis(3-aminophenyl)phosphorylaniline
• CAS: 36357-49-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₃OP
• 分子量: 323.334
• InChiKey: BPKSEVADQCRIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  668.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[二(3-氨基苯基)磷酰]苯胺 生成 tris(3-chlorophenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Challenger; Wilkinson, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 2675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氧化膦 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[二(3-氨基苯基)磷酰]苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过三醛和三胺之间的动态共价键形成合成C 3对称的三亚胺

  摘要：

  动态共价化学是制备复杂有机化合物的有效技术。我们通过两种功能分子的聚集成功地合成了笼状化合物。更具体地，通过在三氟乙酸催化剂存在下使C 3对称的三醛1与三胺4在乙腈中反应来定量获得三亚胺5。通过还原三亚胺C N双键并随后进行乙酰化，我们还实现了相应的三胺9和乙酰化衍生物10的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.061

文献信息

• Synthesis of a C3-symmetric tris-imine via dynamic covalent bond formation between a trialdehyde and a triamine
  作者：Keiko Nakada、Seiya Kondo、Yoshiteru Matsumoto、Masamichi Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.061

  日期：2017.12

  is an effective technique for the preparation of complex organic compounds. We succeeded in synthesizing a cage-shaped compound through the aggregation of two types of functional molecules. More specifically, a tris-imine 5 was quantitatively obtained by reacting a C3-symmetric trialdehyde 1 with a triamine 4 in acetonitrile in the presence of a trifluoroacetic acid catalyst. We also achieved the synthesis

  动态共价化学是制备复杂有机化合物的有效技术。我们通过两种功能分子的聚集成功地合成了笼状化合物。更具体地，通过在三氟乙酸催化剂存在下使C 3对称的三醛1与三胺4在乙腈中反应来定量获得三亚胺5。通过还原三亚胺C N双键并随后进行乙酰化，我们还实现了相应的三胺9和乙酰化衍生物10的合成。
• Novel Tripod l-Prolinamide Catalysts Based on Tribenzyl- and Triphenyl-phosphine Oxide for the Direct Aldol Reaction
  作者：Leyong Wang、Yi Pan、Jun Han、Hui Wu、Mingyu Teng、Zhengyi Li、Yangnian Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1087958

  日期：2009.4

  A series of C 3 -symmetric triprolinamide catalysts based on triphenyl- and tribenzylphosphine oxide has been developed to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of aromatic aldehydes and cyclohexanone. Under the optimal conditions, high isolated yield (up to 96%), diastereoselectivities (up to 88:12) and enantioselectivities (up to 97% ee) were obtained.

  已经开发了一系列基于氧化三苯基和三苄基氧化膦的 C 3 对称三丙氨酰胺催化剂来催化芳香醛和环己酮的直接不对称醛醇反应。在最佳条件下，获得了高分离产率（高达 96%）、非对映选择性（高达 88:12）和对映选择性（高达 97% ee）。
• Synthesis and characterization of heat-resistant and soluble poly(amide-imide)s from unsymmetrical dicarboxylic acid containing 2-(triphenyl phosphoranylidene) moiety and various aromatic diamines
  作者：SEEMA AGRAWAL、ANUDEEP KUMAR NARULA

  DOI：10.1007/s12039-015-0830-1

  日期：2015.4

  An unsymmetrical and non-coplaner heterocyclic phosphorus containing dicarboxylic acid monomer, (DCA-3) is successfully synthesized with high purity. A series of novel aromatic poly(amide-imide)s having ether or/sulphur or/fluorine or/phosphorus containing phenyl moieties in their backbone are then prepared via a direct phosphorylation polycondensation of synthesized dicarboxylic acid with various aromatic diamines. Chemical structures of DCA-3 as well as resulting polymers are confirmed by FT-IR, NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. These polymers are readily soluble in a variety of aprotic polar solvents such as NMP, DMSO, DMAc and DMF, etc. UV spectra showed that all poy(amide-imide)s films exhibit high optical transparency. In addition, the glass transition temperatures (Tg) of these polymers were determined by differential scanning calorimetry and found in the range 271–346∘C. Furthermore, thermogravimetric analysis of these polymers showed good thermal stability, 10% weight loss at temperature in excess of 538∘C and char yield at 700∘C in nitrogen ranging from 68 to 79%. From wide-angle X-ray diffraction experiments, all polymers showed amorphous behaviour.

  一种不对称且不共面的含磷杂环二羧酸单体（DCA-3）被成功合成，并具有高纯度。随后，通过将合成的二羧酸与多种芳香族二胺进行直接磷酸化缩聚，制备了一系列具有醚、硫、氟或磷含苯基部分的全新芳香族聚酰亚胺。DCA-3及其所得聚合物的化学结构通过红外光谱（FT-IR）、核磁共振（NMR）光谱技术和元素分析得到确认。这些聚合物在各种极性非质子溶剂中易溶解，如NMP、DMSO、DMAc和DMF等。紫外光谱显示，所有聚酰亚胺薄膜均表现出高光学透明性。此外，使用差示扫描量热法（DSC）测定了这些聚合物的玻璃转变温度（Tg），发现其范围在271–346°C之间。此外，聚合物的热重分析显示出良好的热稳定性，10%的重量损失发生在超过538°C的温度下，700°C时在氮气中残炭率在68%到79%之间。通过宽角X射线衍射实验，所有聚合物均显示出非晶态行为。
• Bio-based semi-aromatic polyamide/functional clay nanocomposites: preparation and properties
  作者：Meisam Shabanian、Nianjun Kang、Jianwen Liu、Udo Wagenknecht、Gert Heinrich、De-Yi Wang

  DOI：10.1039/c4ra02949f

  日期：——

  functionalized β-cyclodextrin (β-CD) derivative and tris(3-aminophenyl)phenyl phosphine oxide (TAP). Cloisite Na+ (clay-Na) and the modifiers were used for the preparation of the organoclay containing phosphine oxide (clay-PO) and of the organoclay containing β-cyclodextrin (clay-CD) via ion-exchange reaction. Biobased semi-aromatic polyamide (BPA)/functional clay (clay-PO and clay-CD) nanocomposites subsequently

  在本文中，我们首先描述两种新型阳离子功能改性剂的设计和合成，即功能化的β-环糊精（β-CD）衍生物和三（3-氨基苯基）苯基氧化膦（TAP）。硅藻土Na +（粘土-Na ）和改性剂用于通过离子交换反应制备含氧化膦的有机粘土（粘土-PO）和含β-环糊精的有机粘土（粘土-CD）。随后通过以下方法制备了生物基半芳族聚酰胺（BPA）/功能性粘土（粘土-P O和粘土-CD）纳米复合材料。溶液混合。然后研究了两种不同类型的有机粘土对这些生物基半芳族聚酰胺纳米复合材料的易燃，热和机械性能的影响。发现纳米复合材料的性质与改性剂的性质强烈相关。基于粘土-CD的纳米复合材料（BPACD）在热稳定性方面显示出更多的增强。包含氧化膦部分和三胺基团的改性剂与聚合物基体之间具有更强的相互作用，并且表现出优异的机械性能，良好的阻燃性和高的热稳定性。因此，我们提供了一种全面改善这些生物基半芳族聚酰胺纳米复合材料性能的新方法。
• Facile synthesis of new thermally stable and organosoluble polyamide-imides based on non-coplaner phosphorus and silicon containing amines
  作者：SEEMA AGRAWAL、ANUDEEP KUMAR NARULA

  DOI：10.1007/s12039-014-0727-4

  日期：2014.11

  -(triphenyl-phosphoranylidene)-pyrrolidene-2,5-dione, (DAP) with phosphorus moiety and bis-(5-amino-naphthalene-1-yl) dimethyl silane (DAS) with silicon moiety are synthesized. A series of novel aromatic polyamide-imides (PAIs) are prepared from three dicarboxylic acids and synthesized diamines. The phosphorus and silicon containing diamines and all polymers are characterized by FT-IR, NMR spectroscopic

  两种新型的二胺，3- [双-（3-氨基苯基）-膦酰基）-苯基] -3-（三苯基-膦亚基）-吡咯烷-2,5-二酮（DAP），具有磷部分和双-（5合成具有硅部分的-氨基-萘-1-基）二甲基硅烷（DAS）。由三种二羧酸和合成的二胺制备了一系列新型的芳族聚酰胺酰亚胺（PAI）。含磷和硅的二胺和所有聚合物均通过FT-IR，NMR光谱技术和元素分析进行​​表征。所获得的聚合物具有良好的热稳定性和玻璃化转变温度（T克在254-315的范围内）∘ C.所有这些新的聚酰胺-酰亚胺（差价调整数指数）含有10％的重量损失在高于506的温度∘ C和超过59 600％残渣∘下在氮气氛中。所得的聚合物膜显示出高的光学透明度和在0.68至0.79dL / g范围内的比浓对数粘度。发现这些聚合物可溶于非质子极性溶剂，例如NMP，DMSO，DMF和DMAc。广角X射线衍射表明，这些聚合物本质上主要是无定形的。 研究了聚合物