Ethyl α,4-difluorophenylacetate | 130754-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl α,4-difluorophenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-(4-fluorophenyl)acetate；Ethyl 2-fluoro-2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 130754-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: MXRQTJKYHFZPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酸乙酯 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 反应 5.3h， 生成 Ethyl α,4-difluorophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  在70％HF / 30％吡啶中进行选择性电解氟化

  摘要：

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03379-3

文献信息

• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Nickel-Catalyzed Monofluoromethylation of Aryl Boronic Acids
  作者：Yi-Ming Su、Guang-Shou Feng、Zhen-Yu Wang、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201412026

  日期：2015.5.11

  Aryl boronic acids can be monofluoromethylated under nickel catalysis. The utility of this method is demonstrated by the monofluoromethylation of a borylated and acyl‐protected derivative of the statin drug ezetimibe. Mechanistic investigations indicate that a fluoromethyl radical is involved in the NiI/NiIII catalytic cycle.

  芳基硼酸可以在镍催化下被单氟甲基化。他汀类药物依泽替米贝的硼酸化和酰基保护衍生物的单氟甲基化证明了该方法的实用性。机理研究表明，氟甲基参与了Ni I / Ni III催化循环。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Ethyl Chlorofluoroacetate with Aryl Bromides
  作者：Han Li、Jie Sheng、Bing‐Bing Wu、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.202100348

  日期：2021.7.5

  A combinatorial nickel-catalyzed monofluoroalkylation of aryl bromides with the industrial raw regent ethyl chlorofluoroacetate has been developed. The two key factors to successful conversion are the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands and the using of a mixture of different solvents. Mechanistic investigations indicated a new zinc regent might generated in situ

  已经开发了一种镍催化的芳基溴与工业原料氯氟乙酸乙酯的单氟烷基化的组合。成功转化的两个关键因素是镍与容易获得的氮和膦配体的组合以及使用不同溶剂的混合物。机理研究表明，一种新的锌试剂可能会原位生成并参与反应过程。
• Palladium‐Catalyzed Monofluoroalkylation of Aryl Iodides and Aryl Bromides with Nucleophilic Ethyl 2‐Fluoro‐2‐(trimethylsilyl)acetate
  作者：Kaiting Zheng、Yaomei Liu、Chenggong Zheng、Fangpei Yan、Hua Xiao、Yi‐Si Feng、Shilu Fan

  DOI：10.1002/adsc.202101309

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed monofluoroalkylation of aryl iodides and aryl bromides was developed using nucleophilic ethyl 2-fluoro-2-(trimethylsilyl)acetate as a monofluoroalkyl source. The transformation proceeded with excellent substrate scope to afford a range of monofluoroalkylated products in good yields under mild conditions, and it proved feasible in a gram-scale reaction. This protocol was successfully

  使用亲核的 2-氟-2-(三甲基甲硅烷基) 乙酸乙酯作为单氟烷基源，开发了钯催化的芳基碘化物和芳基溴化物的单氟烷基化反应。该转化以优异的底物范围进行，在温和的条件下以良好的收率提供了一系列单氟烷基化产物，并且在克级反应中证明是可行的。该协议成功地用于雌酮衍生物的后期修饰，为研究发现生物活性化合物和高性能材料提供了一条简便的途径。