1-(3-Chlorpropionyl)-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin | 365417-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(3-Chlorpropionyl)-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin
• 英文别名: 3-chloro-1-(6-ethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]thiazin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 365417-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNOS₂
• 分子量: 275.823
• InChiKey: PFCIWIYYSOKPPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 1-(3-Chlorpropionyl)-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到1-[3-[N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]amino]propionyl]-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von ionenkanalblockierenden Substanzen mit Thieno [2,3-b] [1,4] thiazin-，1,4-Benzoxazin和1,4-Benzothiazin-Grundgerüst

  摘要：

  描述了噻吩并[2,3-b] [1,4]噻嗪衍生物8和9的合成。化合物4与不同的酰基卤反应，然后用各种乙醇胺取代，得到产物8和9。新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪衍生物14、16、18和3,4-二氢-2H已经合成了具有脲部分的-1，4-苯并噻嗪衍生物15和17。用氯甲酸4-硝基苯酯分别取代10和11，得到所需的被二胺取代的反应性。进行了氨基侧链的结构修饰。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-00-07
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酰氯 、 6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazine 生成 1-(3-Chlorpropionyl)-6-ethyl-2,3-dihydro-1H-thieno[2,3-b][1,4]thiazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Multidrug-Resistance Modulating Activity of a Series of Thienothiazines

  摘要：

  A series of thienothiazines was synthesized and tested for their ability to inhibit P-glycoprotein, which is responsible for multidrug resistance in tumor cells. Highest activity was found for compounds with a homoveratryl side chain, which is also present in other modulators of multidrug resistance, such as verapamil. Although for several classes of MDR-modulators lipophilicity was shown to be a major determinant for high activity, no satisfactory correlation was obtained for the set of thienothiazines (r=0.35). However, the use of molar refractivity as descriptor yields a good correlation with biological activity. This gives renewed evidence for the importance of molar refractivity and indicates that, in addition to lipophilicity, polar interactions also play an important role in ligand/receptor interaction.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<223::aid-ardp223>3.0.co;2-d