3-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-enone | 1284129-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1284129-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ATONAXBKJPLCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-enone 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-硝基-3-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的有氧氧化 Heck/脱氢反应：有效获得间位取代酚

  摘要：

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209457
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  检查通过 Pd (II) 介导的顺序脱氢硅烷化和芳基化从烯醇硅烷衍生 β-芳基烯酮作为酮当量的范围

  摘要：

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00502

文献信息

• Pd-Diimine: A Highly Selective Catalyst System for the Base-Free Oxidative Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes F. Teichert、Dorus Heijnen、Niek Eisink、Simon van Dijk、Catalina Ferrer、Adri van den Hoogenband、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo101942f

  日期：2011.5.6

  Pd(OAc)(2)/3 is an efficient catalyst system for the base-free oxidative Heck reaction that outperforms the currently available catalysts for the more challenging substrates studied. The catalyst system is highly selective, and works at room temperature with dioxygen as the oxidant.