amoxapine | 2182665-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: amoxapine
• 英文别名: Skq3P7vsj7；9-chloro-6-piperazin-1-ylbenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 2182665-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃O
• 分子量: 313.787
• InChiKey: BAUCVRHLALEJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  amoxapine 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到3-hydroxy-11-(piperazin-1-yl)-dibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  硼酸与硼酸的钯催化羟基化

  摘要：

  硼酸B（OH）3被证明是在温和条件下用Pd催化剂将卤代（杂）芳基卤化物转化为相应酚的有效氢氧化物试剂。以良好至优异的产率获得了各种苯酚产物。这种转变可耐受各种官能团和分子，包括对碱敏感的取代基和复杂的药学（杂）芳基卤化物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03069
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 amoxapine
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b，f] [1,4]氮杂ze庚因和二苯并[b，e] Oxepinesine：在H1R，H4R，5-HT2AR和其他选定的GPCR中，氯取代方式对药理学的影响。

  摘要：

  受到VUF6884（7-Chloro-11-（4-methylpiperazin-1-yl）dibenzo [b，f] [1,4] oxazep​​ine的启发），报道为双重H1 / H4受体配体（pKi：8.11（人H1R（ hH1R）），7.55（人H4R（hH4R））），四种已知的和28种新的奥氮平及其相关的奥西平衍生物已合成，并在组胺受体和选定的胺能GPCR上进行了药理学表征。与奥氮平系列相反，在奥西平系列中，新化合物显示出对hH1R的高亲和力（pKi：6.8-8.7），但对hH4R的亲和力不高（pKi：≤5.3）。对于一种oxepine衍生物（1-（2-氯-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-11-基] -4-甲基哌嗪），对映体被分离，R-对映体被鉴定为是对映体。 hH1R（pKi：8.83（R），7.63（S））和豚鼠H1R（gpH1R）（pKi：8.82（R），7.

  DOI：

  10.1016/j.phrs.2016.09.042