1-Acetyl-2-tetralon | 24118-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Acetyl-2-tetralon
• 英文别名: 1-Acetyl-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；1-acetyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 24118-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VEDOFWZOFCKNRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-2-tetralon 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1-Hydroxy-ethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Migratory Aptitudes of Unsaturated Groups¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a008
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)丁烷-2-酮 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Acetyl-2-tetralon
  参考文献：
  名称：

  Homocyclic Ring Closures via Benzyne Intermediates. A New Synthesis of 1-Substituted Benzocyclobutenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01058a019

文献信息

• Deacylative Allylation: Allylic Alkylation via Retro-Claisen Activation
  作者：Alexander J. Grenning、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja205717f

  日期：2011.9.21

  "deacylative allylation", the coupling partners, an allylic alcohol and a ketone pronucleophile, undergo in situ retro-Claisen activation to generate an allylic acetate and a carbanion. In the presence of palladium, these reactive intermediates undergo catalytic coupling to form a new C-C bond. In comparison to unimolecular decarboxylative allylation, a commonly utilized method for allylation of carbon

  本文描述了多种相对不稳定的碳亲核试剂的烯丙基烷基化的新方法。在这个“脱酰基烯丙基化”过程中，偶联伙伴，烯丙醇和酮亲核试剂，进行原位逆克莱森活化以生成烯丙乙酸和碳负离子。在钯的存在下，这些反应性中间体进行催化偶联形成新的 CC 键。与单分子脱羧烯丙基化（一种常用的碳阴离子烯丙基化方法）相比，脱酰基烯丙基化是一种分子间过程。此外，脱酰基烯丙基化允许容易获得的烯丙醇直接偶联。最后，通过快速构建多种 1、
• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。
• Mechanistic Studies of Ce(IV)-Mediated Oxidation of β-Dicarbonyls:  Solvent-Dependent Behavior of Radical Cation Intermediates
  作者：Jingliang Jiao、Yang Zhang、James J. Devery、Luna Xu、Jennifer Deng、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jo0625406

  日期：2007.7.1

  The Ce(IV)-initiated oxidation of synthetically relevant β-diketones and β-keto silyl enol ethers was explored in three solvents: acetonitrile, methylene chloride, and methanol. The studies presented herein show that the rate of reaction between Ce(IV) and the substrates is dependent upon the polarity of the solvent. Thermochemical studies and analysis are interpreted to be consistent with transition

  在三种溶剂（乙腈，二氯甲烷和甲醇）中研究了Ce（IV）引发的合成相关的β-二酮和β-酮​​甲硅烷基烯醇醚的氧化。本文介绍的研究表明Ce（IV）与底物之间的反应速率取决于溶剂的极性。热化学研究和分析被认为与过渡态稳定一致，因为溶剂主要负责底物的氧化速率。由β-二酮氧化获得的自由基阳离子的动力学研究表明，通过甲醇直接参与中间体的去质子化，可实现自由基阳离子衰变的更有序过渡态。在衍生自β-酮甲硅烷基烯醇醚的自由基阳离子的情况下，实验数据支持涉及中间体单分子衰变的机制。明显地，衍生自β-二酮和β-酮​​甲硅烷基烯醇醚的自由基阳离子在二氯甲烷中令人惊讶地稳定。
• Mechanistic studies on the CAN-mediated intramolecular cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl compounds
  作者：Brian M Casey、Dhandapani V Sadasivam、Robert A Flowers II

  DOI：10.3762/bjoc.9.167

  日期：——

  The synthesis of 2-tetralones through the cyclization of δ-aryl-β-dicarbonyl substrates by using CAN is described. Appropriately functionalized aromatic substrates undergo intramolecular cyclizations generating 2-tetralone derivatives in moderate to good yields. DFT computational studies indicate that successful formation of 2-tetralones from δ-aryl-β-dicarbonyl radicals is dependent on the stability of the subsequent cyclohexadienyl radical intermediates. Furthermore, DFT computational studies were used to rationalize the observed site selectivity in the 2-tetralone products.

  通过使用CAN对δ-芳基-β-二酮底物进行环化反应，描述了2-四氢萘的合成。适当官能化的芳香底物经历分子内环化反应，生成中等至良好产率的2-四氢萘衍生物。密度泛函理论计算研究表明，从δ-芳基-β-二酮自由基成功形成2-四氢萘取决于随后环己二烯基自由基中间体的稳定性。此外，密度泛函理论计算研究被用来解释观察到的2-四氢萘产物的位点选择性。
• Compositions stabilisantes pour polymères halogénés, à base de béta-dicétone, d'hydrotalcite et de dihydropyridine, et polymères ainsi stabilisés
  申请人：ELF ATOCHEM S.A.

  公开号：EP0362012A1

  公开（公告）日：1990-04-04

  L'invention concerne des compositions stabilisantes pour polymères halogénés. Ces compositions comprennent outre un sel métallique d'acide carboxylique une béta-dicétone, une hydrotalcite et une dihydropyridine. Les compositions de polymère halogéné, notamment de PVC renfermant ces compositions stabilisantes présentent une grande stabilité de la coloration et une bonne résistance thermique.

  本发明涉及卤化聚合物的稳定组合物。 除羧酸金属盐外，这些组合物还包括一种β-二酮、一种氢酞酸盐和一种二氢吡啶。 含有这些稳定组合物的卤化聚合物组合物，特别是聚氯乙烯组合物，具有很高的颜色稳定性和良好的耐热性。