1-(4-((2-fluoro-6-methoxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)phenyl)urea | 1158231-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-((2-fluoro-6-methoxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)phenyl)urea
• 英文别名: D159153；1-{4-[(2-Fluoro-6-Methoxy-3'-Nitrobiphenyl-3-Yl)methyl]phenyl}urea；[4-[[2-fluoro-4-methoxy-3-(3-nitrophenyl)phenyl]methyl]phenyl]urea
• CAS: 1158231-00-5
• 化学式: C₂₁H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 395.39
• InChiKey: ANIKIUAKBPWSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氟苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(4-((2-fluoro-6-methoxy-3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  联芳基PDE4D变构调节剂的简明合成

  摘要：

  联芳基PDE4D变构调节剂D159687的优化和合成是通过简洁的两步过程以克为单位实现的。合成具有顺序化学选择性的Suzuki偶联反应，利用了苄基卤化物与芳基卤化物的不同反应活性。然后将该方法应用于两种其他PDE4D变构调节剂D159404和D159153的合成。这些PDE4变构调节剂的有效合成将允许对这些化合物进行进一步的生物学评估，开发的方法将通过组合化学方法快速形成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.063

文献信息

• A concise synthesis of biaryl PDE4D allosteric modulators
  作者：Amy Dalby、Xuesheng Mo、Robert Stoa、Nathaniel Wroblewski、Zheng Zhang、Timothy J. Hagen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.063

  日期：2013.5

  The optimization and synthesis of biaryl PDE4D allosteric modulator D159687 was achieved on gram scale via a concise two-step process. The synthesis features sequential chemoselective Suzuki coupling reactions taking advantage of different reactivity profiles of benzyl versus aryl halides. The method was then applied to the synthesis of two additional PDE4D allosteric modulators, D159404 and D159153

  联芳基PDE4D变构调节剂D159687的优化和合成是通过简洁的两步过程以克为单位实现的。合成具有顺序化学选择性的Suzuki偶联反应，利用了苄基卤化物与芳基卤化物的不同反应活性。然后将该方法应用于两种其他PDE4D变构调节剂D159404和D159153的合成。这些PDE4变构调节剂的有效合成将允许对这些化合物进行进一步的生物学评估，开发的方法将通过组合化学方法快速形成类似物。