2-Furan-2-ylmethyl-2H-isoquinolin-1-one | 190777-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Furan-2-ylmethyl-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one
• CAS: 190777-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LCAXTNJCAIOWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Furan-2-ylmethyl-2H-isoquinolin-1-one 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-(5-Nitro-furan-2-ylmethyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

  摘要：

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/a607202j
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-Furan-2-ylmethyl-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system

  摘要：

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/a607202j

文献信息

• 5-Nitrofuran-2-ylmethyl group as a potential bioreductively activated pro-drug system
  作者：Jane M. Berry、Corrine Y. Watson、William J. D. Whish、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/a607202j

  日期：——

  5-Substituted isoquinolin-1-ones have been synthesised by one-pot Curtius rearrangement of the corresponding substituted 3-phenylpropenoyl azides and cyclisation. Arylmethylation of the anions of the isoquinolinones with benzyl halides [4-methoxybenzyl chloride, 2-(chloromethyl)furan and 5-nitro-2-(tosyloxymethyl)furan] takes place exclusively at nitrogen. Nitration of 2-(furan-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one in strongly acidic medium gives 2-(5-nitrofuran-2-ylmethyl)isoquinolin-1-one, whereas weaker acidic conditions lead to dinitration. Curtius rearrangement of 3-carboranylbutanoyl azide and trapping with 5-nitrofuran-2-ylmethanol gives 5-nitrofuran-2-ylmethyl N-(3-carboranylpropyl)carbamate. Biomimetic reduction of these nitrofuranylmethyl derivatives of anticancer drugs triggers release of the parent drugs. Thus, these nitrofurans have potential applications as pro-drugs for selective release of therapeutic drugs in hypoxic solid tumours.

  5-取代的异喹啉-1-酮通过对应取代的3-苯基丙烯酰氮化物的一锅式Curtius重排和环化合成。异喹啉酮的负离子与苄卤化物（如4-甲氧基苄氯、2-(氯甲基)呋喃和5-硝基-2-(托烯氧基甲基)呋喃）的芳基甲基化专门发生在氮原子上。在强酸性介质中，2-(呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮的硝化反应生成2-(5-硝基呋喃-2-基甲基)异喹啉-1-酮，而在较弱酸性条件下则导致二硝化。3-硼烷基丁酰氮化物的Curtius重排与5-硝基呋喃-2-基甲醇捕获反应生成5-硝基呋喃-2-基甲基N-(3-硼烷基丙基)氨基甲酸酯。这些抗癌药物的硝基呋喃基甲基衍生物的生物仿生还原触发了母药的释放。因此，这些硝基呋喃在缺氧实体肿瘤中具有作为前药选择性释放治疗药物的潜在应用。