tert-butyl (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((L-seryl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate | 1202710-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((L-seryl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
• CAS: 1202710-70-0
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₅
• 分子量: 519.766
• InChiKey: ODCIHYSWLLEJGN-UGXOGERVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  98.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((L-seryl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸的唾液酸转移酶抑制剂的合成及其对人乳腺癌细胞的抗转移活性

  摘要：

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500348
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((L-seryl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸的唾液酸转移酶抑制剂的合成及其对人乳腺癌细胞的抗转移活性

  摘要：

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500348

文献信息

• Overcoming the Drug Resistance in Breast Cancer Cells by Rational Design of Efficient Glutathione <i>S</i>-Transferase Inhibitors
  作者：Wen-Shan Li、Wing See Lam、Kung-Cheng Liu、Chie-Hong Wang、Hui Chuan Chang、Ya Ching Jen、Yu-Ting Hsu、Sachin S. Shivatare、Shu-Chuan Jao

  DOI：10.1021/ol902298s

  日期：2010.1.1

  developed via the bioisostere and structure activity profile strategies; we report their discovery, preparation, inhibitory activity, and synergetic effect in combination with chemotherapy drugs against breast cancer cells.

  通过生物等排体和结构活性谱策略已经开发了一种新型的竞争性人类GST抑制剂。我们报告了它们与化疗药物联合治疗乳腺癌细胞的发现，制备，抑制活性和协同作用。