5-amino-3-diethylamino-6-iodo-1,4-naphthoquinone | 682355-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-3-diethylamino-6-iodo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-Amino-2-(diethylamino)-7-iodonaphthalene-1,4-dione；8-amino-2-(diethylamino)-7-iodonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 682355-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₅IN₂O₂
• 分子量: 370.19
• InChiKey: OSVNCFOIYCZJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-diethylamino-6-iodo-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9-diethylamino-4-piperidino-2-phenylbenzo[h]quinoline-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benz[g]indole-6,9-diones and benzo[h]quinoline-7,10-diones by heterocyclization of 6-alkynyl-5-amino-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  通过6-炔基-5-氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌的分子内环化合成取代的苯并[g]吲哚-6,9-二酮。开发了一种制备 2-芳基（或烷基）-4,9-双（二烷基氨基）苯并[h]喹啉-7,10-二酮的方法，该方法涉及在 6-酰基乙炔基-5 上加成仲胺。 -氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌，然后将所得加合物环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0266-8
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-6-碘-1,4-萘醌 、 二乙胺 在 copper diacetate 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.5%的产率得到5-amino-3-diethylamino-6-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benz[g]indole-6,9-diones and benzo[h]quinoline-7,10-diones by heterocyclization of 6-alkynyl-5-amino-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  通过6-炔基-5-氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌的分子内环化合成取代的苯并[g]吲哚-6,9-二酮。开发了一种制备 2-芳基（或烷基）-4,9-双（二烷基氨基）苯并[h]喹啉-7,10-二酮的方法，该方法涉及在 6-酰基乙炔基-5 上加成仲胺。 -氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌，然后将所得加合物环化。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0266-8

文献信息

• Mechanism of the heterocyclization of vic-alkynylanthra- and vic-alkynylnaphthoquinone diazonium salts
  作者：Lidiya G Fedenok、Igor I Barabanov、Valentina S Bashurova、George A Bogdanchikov

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.058

  日期：2004.2

  On the basis of experimental data and of quantum-chemical calculations, a principal scheme for the mechanism of cyclization of vic-alkynylanthra- and vic-alkynylnaphthoquinone diazonium salts resulting in the formation of 5- and 6-membered heterocycles is proposed. Within the framework of the new notions of the reaction mechanism, a possibility of controlling the formation of condensed pyrazole or

  在实验数据和量子化学计算的基础上，提出了导致5和6元杂环形成vic-炔基蒽和vic-炔基萘醌重氮盐的环化机理的主要方案。在反应机理新概念的框架内，证明了控制稠合吡唑或哒嗪环形成的可能性。
• Synthesis of substituted benz[g]indole-6,9-diones and benzo[h]quinoline-7,10-diones by heterocyclization of 6-alkynyl-5-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：E. A. Yakovleva、I. D. Ivanchikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-005-0266-8

  日期：2005.2

  Substituted benz[g]indole-6,9-diones were synthesized by intramolecular cyclization of 6-alkynyl-5-amino-3-diethylamino-1,-4-naphthoquinones. A method was developed for the preparation of 2-aryl(or alkyl)-4,9-bis(dialkylamino)benzo[h]quinoline-7,10-diones, which involves the addition of a secondary amine to 6-acylethynyl-5-amino-3-diethylamino-1,-4-naphthoquinone followed by cyclization of the resulting adduct.

  通过6-炔基-5-氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌的分子内环化合成取代的苯并[g]吲哚-6,9-二酮。开发了一种制备 2-芳基（或烷基）-4,9-双（二烷基氨基）苯并[h]喹啉-7,10-二酮的方法，该方法涉及在 6-酰基乙炔基-5 上加成仲胺。 -氨基-3-二乙氨基-1,-4-萘醌，然后将所得加合物环化。