5-amino-3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 220835-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-Amino-2-(diethylamino)-7-hept-1-ynylnaphthalene-1,4-dione；8-amino-2-(diethylamino)-7-hept-1-ynylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 220835-27-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: JVEZGNWQMHDWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到3-(1,1-dichlorohexyl)-8-diethylamino-1H-benzoindazole-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  vic-炔基镧系和vic-炔基萘醌重氮盐的杂环化机理

  摘要：

  在实验数据和量子化学计算的基础上，提出了导致5和6元杂环形成vic-炔基蒽和vic-炔基萘醌重氮盐的环化机理的主要方案。在反应机理新概念的框架内，证明了控制稠合吡唑或哒嗪环形成的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.058
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 5-amino-3-diethylamino-6-iodo-1,4-naphthoquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到5-amino-3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  vic-炔基镧系和vic-炔基萘醌重氮盐的杂环化机理

  摘要：

  在实验数据和量子化学计算的基础上，提出了导致5和6元杂环形成vic-炔基蒽和vic-炔基萘醌重氮盐的环化机理的主要方案。在反应机理新概念的框架内，证明了控制稠合吡唑或哒嗪环形成的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.058

文献信息

• Towards understanding the Richter reaction. Peculiarities of heterocyclization of 3-diethylamino-6-(heptyn-1-yl)-1,4-naphthoquinone-5-diazonium chloride
  作者：Lidiya G. Fedenok、Igor I. Barabanov、Irena D. Ivanchikova

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02458-7

  日期：1999.1

  Heterocyclization of 3-diethylamino-6-heptyn-1-yl-1,4-naphthoquinone-5-diazonium chloride results in the formation of five- or six-membered ring containing products depending on the reaction conditions. A common intermediate was isolated. Possible reaction mechanisms are discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.