1-phenylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate | 918823-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: 1-phenylprop-2-ynyl trichloroacetimidate；1-Phenylprop-2-yn-1-yl 2,2,2-trichloroethanimidate；1-phenylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 918823-52-6
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃NO
• 分子量: 276.55
• InChiKey: ZKKVUCGKNNZMJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  270.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.08h， 以49%的产率得到1-(3-phenyl-1,2-propadienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Propargylation of Arenes with O-Propargyl Trichloroacetimidates:  Synthesis of 1,3-Diarylpropynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The BF3 center dot OEt2-catalyzed Friedel-Crafts propargylation of aromatic compounds with O-propargyl trichloroacetimidates is highly efficient and affords 1,3-diarylpropyne derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo0709192
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以96%的产率得到1-phenylprop-2-ynyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  金催化：来自炔烃分子内加氢胺化反应的亚烷基恶唑啉和 -恶唑

  摘要：

  已经制备了几种炔丙基三氯乙酰亚胺并研究了它们与金催化剂的反应。只有炔丙基和 1-甲基炔丙基取代基才能观察到选择性环化；在乙腈中使用氯化金 (III) 仅获得快速加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑的产物，在氯仿中无法阻止较慢的后续芳构化，这会在长时间反应后释放恶唑。最多可以达到 3333 次失误。仅观察到在氯仿或二氯甲烷中使用金 (I) 催化剂选择性加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑而没有随后的芳构化。金 (I) 催化剂还允许 N-炔丙基甲酰胺化学选择性环异构化为 5-亚甲基-4,5-二氢恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600572