2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium trifluoromethanesulphonate | 76017-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: 5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzochromenylium trifluoromethanesulphonate；5,6-Dihydro-2,4-diphenylbenzochromenylium trifluoromethanesulfonate；5,6-dihydro-2,4-diphenylnaphto<1,2-b>pyrilium triflouromethanesulphonate；5,6-Dihydro-2,4-diphenylnaphtho<1,2-b>pyrylium triflate；5,6-dihydro-2,4-diphenylnaphtho<1,2-b>pyrylium trifluoromethanesulphonate；2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]chromen-1-ium trifluoromethanesulfonate；2,4-Diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]chromenium trifluoromethanesulfonate；2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]chromen-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76017-15-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₁₉O
• 分子量: 484.496
• InChiKey: VWLZRIGOLKUTCO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  276 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium trifluoromethanesulphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2,4-Diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-1-ium;chloride
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Al-Omran, Fatima; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1890 - 1894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-diphenyl-5,6-dihydro-7,8-benzochromenylium trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  y试剂可实现芳香胺的自由基CN硼基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.202000412

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

  stable bioisostere of an amino (NH2) group. Therefore, methods that can rapidly convert an NH2 group into a CF2H group would be of great value to medicinal chemistry. We report herein an efficient Cu‐catalyzed approach for the conversion of alkyl pyridinium salts, which can be readily synthesized from the corresponding alkyl amines, to their alkyl difluoromethane analogues. This method tolerates a broad

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。
• Reactions of N-substituted pyridinium cations with carbanions: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenylbisbenzo[ah]acridine, a superior leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1039/p19810000661

  日期：——

  N-Substituents are transferred from pyridinium cations to malonate, cyanoacetate, and acetoacetate carbanions: for alkyl substituents the pentacyclic derivatives (4) attain the required activity.

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。
• Pyridiniums as potential synthetic substitutes for nitrogen mustards
  作者：Alan R. Katritzky、Kevin Burgess、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.5570190408

  日期：1982.7

  Dialkylamino-alkyl primary amines 1b and 2b are converted by pyrylium salts into the corresponding pyridinium derivatives. The pyridinium salts act as aminoalkylating agents for representative O-, S-, N-, and C-nucleophiles and are potentially safe substitutes for nitrogen mustards in the reactions.

  二烷基氨基-烷基伯胺1b和2b被吡啶盐转化为相应的吡啶鎓衍生物。吡啶鎓盐充当代表性的O-，S-，N-和C-亲核试剂的氨基烷基化剂，并且在反应中是氮芥子的潜在安全替代品。
• Kinetics and mechanism of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 23. Studies at the borderlines between reactions proceeding (<i>i</i>) via free carbocations, (<i>ii</i>) via rate-determining formation of ion–molecule pairs, and (<i>iii</i>) via rate-determining nucleophilic attack on ion–molecule pairs
  作者：Alan R. Katritzky、Bogumil Brycki

  DOI：10.1139/v86-192

  日期：1986.6.1

  first-order reaction via nucleophilic trapping of intimate ion–molecule pairs and first-order reaction via the formation of free carbocations, both mechanisms proceed independently, without merging. Similarly at the borderline between first-order (rate-determining formation) and second-order (rate-determining nucleophilic attack) reactions of intimate ion–molecule pairs, both reactions again proceed

  有证据表明，在通过亲核离子-分子对的亲核俘获的一级反应和通过形成游离碳正离子的一级反应之间的边界处，两种机制独立进行，没有合并。类似地，在紧密离子-分子对的一级（决定速率的形成）和二级（决定速率的亲核攻击）反应之间的边界处，这两个反应再次独立进行。
• Katritzky, Alan R.; Singh, Jagadish N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 421 - 424
  作者：Katritzky, Alan R.、Singh, Jagadish N.

  DOI：——

  日期：——