2-<β-Diaethlamino-aethylamino>-1-nitro-benzol | 40516-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<β-Diaethlamino-aethylamino>-1-nitro-benzol
• 英文别名: N-(2-Diaethylaminoaethyl)-2-nitroanilin；N,N-diethyl-N'-(2-nitro-phenyl)-ethylenediamine；N,N-Diaethyl-N'-(2-nitro-phenyl)-aethylendiamin；Aniline, N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-nitro-；N',N'-diethyl-N-(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 40516-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• mdl: MFCD01670192
• 分子量: 237.302
• InChiKey: PTAKFIZKSZZSBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164-166 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<β-Diaethlamino-aethylamino>-1-nitro-benzol 在 ammonium sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-Diaethylamino-aethyl)-o-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  “ Nitazene” 2-苄基苯并咪唑合成阿片类药物新兴基团的合成，化学表征和μ阿片受体活性评估

  摘要：

  最近在非法市场上出现了几种2-苄基苯并咪唑类阿片（也称为“硝氮”）。自2019年出现以来，最常遇到的成员是异硝氮烯，已被确认有多人死亡。尽管最近的调度工作都针对异硝氮烯，但许多其他类似物仍未受到管制。由于与芬太尼在结构上无关，因此对这些化合物的潜在危害知之甚少。在这项研究中，合成了十种尼硝嗪和四种代谢物，通过四种不同的技术对其进行了分析表征，并使用两种基于细胞的β-arrestin2/ mini-Gi募集试验来监测μ阿片受体（MOR）的活化，从而进行药理学评估。根据吸收光谱和保留时间，高效液相色谱结合二极管阵列检测（HPLC-DAD）可以区分大多数类似物。飞行时间质谱（LC-QTOF-MS）鉴定出具有以下特征的片段m / z为100/11的12/14化合物，可作为基于MS的硝氮烯筛选的基础。MOR活性测定证实，硝苯甲酸酯通常是高活性的，几种类似物的效力和功效超过芬太尼。特别重要的是，N-去

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00064
• 作为产物：
  描述：

  2-二乙氨基氯乙烷盐酸盐 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-<β-Diaethlamino-aethylamino>-1-nitro-benzol
  参考文献：
  名称：

  141.新的潜在化学治疗剂。第五部分：基本取代的异恶嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000681

文献信息

• Benzimidazole and imidazole inhibitors of histone deacetylases: Synthesis and biological activity
  作者：Jerome C. Bressi、Ron de Jong、Yiqin Wu、Andy J. Jennings、Jason W. Brown、Shawn O’Connell、Leslie W. Tari、Robert J. Skene、Phong Vu、Marc Navre、Xiaodong Cao、Anthony R. Gangloff

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.092

  日期：2010.5

  A series of N-hydroxy-3-[3-(1-substituted-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (5a-5ab) and N-hydroxy-3-[ 3-( 1,4,5-trisubstituted-1H-imidazol-2-yl)-phenyl]-acrylamides (12a-s) were designed, synthesized, and found to be nanomolar inhibitors of human histone deacetylases. Multiple compounds bearing an N1-piperidine demonstrate EC(50)s of 20-100 nM in human A549, HL60, and PC3 cells, in vitro and in vivo hyperacetylation of histones H3 and H4, and induction of p21(waf). Compound 5x displays efficacy in human tumor xenograft models. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 7-alkylamino substituted benzo[a]phenazin derivatives as dual topoisomerase I/II inhibitors
  作者：Bing-Lei Yao、Yan-Wen Mai、Shuo-Bin Chen、Hua-Ting Xie、Pei-Fen Yao、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Hong-Gen Wang、Ding Li、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.024

  日期：2015.3

  A novel series of benzo[a]phenazin derivatives bearing alkylamino side chains were designed, synthesized and evaluated for their topoisomerases inhibitory activity as well as cytotoxicity against four human cancer cell lines (HL-60, K-562, HeLa, and A549). These compounds were found to be dual inhibitors of topoisomerase (Topo) I and Topo II, and exhibited excellent antiproliferative activity, in particular against HL-60 cells with submicromolar IC50 values. Further mechanistic studies showed that this class of compounds acted as Topo I poisons by stabilizing the Topo I-DNA cleavage complexes and Topo II catalytic inhibitors by inhibiting the ATPase activity of hTopo II. Molecular docking studies revealed the binding modes of these compounds for Topo I and Topo II. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Winkelmann; Raether; Dittmar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 5, p. 681 - 708
  作者：Winkelmann、Raether、Dittmar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hippchen, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 263,270
  作者：Hippchen

  DOI：——

  日期：——
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2316
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——