diethyl 3-[ethoxy(2-pyrimidinyl)phosphinoyl]propylphosphonate | 1391838-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-[ethoxy(2-pyrimidinyl)phosphinoyl]propylphosphonate
• 英文别名: 2-[3-Diethoxyphosphorylpropyl(ethoxy)phosphoryl]pyrimidine
• CAS: 1391838-59-7
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅P₂
• 分子量: 350.291
• InChiKey: IQRXRNWZXMTCIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[ethoxy(2-pyrimidinyl)phosphinoyl]propylphosphonate 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸铵 、 三乙基硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl 3-[ethoxy(2-pyrimidinyl)phosphinoyl]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210

文献信息

• Functionalized Phosphanyl-Phosphonic Acids as Unusual Complexing Units as Analogues of Fosmidomycin
  作者：Sonia Montel、Camille Midrier、Jean-Noël Volle、Ralf Braun、Klaus Haaf、Lothar Willms、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201200210

  日期：2012.6

  Fosmidomycin (1a) and FR-90098 are potent inhibitors of 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate reductoisomerase (DXR), the second enzyme of the non-mevalonate (MEP) pathway responsible for the biosynthesis of isoprenoids. This paper describes the synthesis of four types of targets bearing a phosphanyl-phosphonic acid motif as the common core for the inhibition of DXR. In these structures, the hydroxamic acid

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。