(Z)-1,2-diphenyl-1-hexene | 5041-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenyl-1-hexene
• 英文别名: (Z)-1,2-Diphenylhex-1-ene；(Z)-hex-1-en-1,2-diyldibenzen；(Z)-1,2-Diphenyl-1-hexen；cis-α-n-Butyl-stilben；cis-α-Butyl-stilben；[(Z)-1-phenylhex-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 5041-40-7
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: UKPODFRZGIFARJ-SDXDJHTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-diphenyl-1-hexene 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 hex-1-ene-1,1,2-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (Z)-1,2-diphenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化卤代炔烃的氢磷酰氧基化反应进行区域和立体选择性的三取代烯烃的合成。

  摘要：

  开发了三取代烯烃的新的立体选择性合成。卤代炔烃的氢磷酰氧基化提供Z-烯基卤代磷酸盐，其经历Pd催化的连续的交叉偶联反应以提供区域和立体定义的三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1039/c1cc12052b

文献信息

• The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes
  作者：Asunción Barbero、Yolanda Blanco、Carlos García、Francisco J. Pulido

  DOI：10.1055/s-2000-6409

  日期：——

  The reaction of α -tert-butyldiphenylsilyl carbonyl compounds with organometallics leads with a high diastereoselectivity to erythro-β-hydroxysilanes, which under acidic or basic elimination conditions give E or Z di- and trisubstituted alkenes.

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。
• Direct preparation of substituted olefins from epoxides utilizing lithium tetraalkylcerate
  作者：Yutaka Ukaji、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80709-1

  日期：1988.1

  Alkylated olefins were directly synthesized in good yields by the deoxygenation reaction of epoxides with concomitant introduction of the alkyl group using lithium tetraalkylcerate. Styreneoxide and (1-naphthyl)ethyleneoxide gave terminal olefins, while ethyleneoxide replaced by aliphatic substituent, 1,2-epoxy-4-phenyl butane, afforded internal olefin. The utility of the present method was demonstrated

  通过环氧化物的脱氧反应并同时使用四烷基铈酸锂引入烷基，可以高收率直接合成烷基化烯烃。苯乙烯氧化物和（1-萘基）环氧乙烷产生末端烯烃，而环氧乙烷被脂肪族取代基1,2-环氧-4-苯基丁烷代替，得到内烯烃。本方法的实用性在倍半萜烯，脱氢-α-姜黄素的一步合成中得到了证明。
• Novel Alkylidenating Agents of Iron(III) Derivatives by Base-Mediated α,μ-Dehydrohalogenation and Their Chemical Trapping by Cycloaddition
  作者：John J. Eisch、Jane U. Sohn、Edon J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/ejoc.201000281

  日期：2010.5

  Studies of the reactions between group 4 metal chlorides (M = Ti, Zr, Hf) and methyllithium at –78 °C in toluene can lead to methylidene–metal complexes, H2C=MCl2, by a sequence of monomethylation, α-carbon lithiation and α,μ-elimination of LiCl. Here study of the preparation of alkylidene derivatives of iron was attempted by the interaction of FeCl3 with n-butyllithium in various ratios at –78 °C

  研究第 4 族金属氯化物（M = Ti、Zr、Hf）和甲基锂在 –78 °C 下在甲苯中的反应可通过单甲基化、α-碳锂化和α,μ-消除 LiCl。这里尝试通过 FeCl3 与正丁基锂在 –78 °C 下以不同比例的相互作用来制备铁的亚烷基衍生物。通过添加化学捕集剂（如二苯乙炔、苄腈、苯甲酸甲酯和二苯甲酮）来探测是否存在任何生成的丁叉铁（III）衍生物，nPrCH=FeE（E=Cl，nBu）。在每个实验中，水解产物与 nPrCH=FeE 与捕集剂的环加成反应一致。二苯乙炔和苯甲腈的 D2O 后处理产物与这种卡宾前体完全一致。nBuLi/FeCl3 的 3:1 比率给出了 nPrCH=FenBu 的最佳产率，大约为 80%，来自 nBu2FeCl 前体。当将 3:1 的反应混合物简单地加热到 25 °C 并水解时，紫色的亚烷基-铁络合物会完全分解为铁金属。对 PhCH2MgCl 和 FeCl3
• Carbolithiation of Diphenylacetylene as a Stereoselective Route to (<i>Z</i>)-Tamoxifen and Related Tetrasubstituted Olefins
  作者：Neola F. McKinley、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo061949s

  日期：2006.12.1

  Carbolithiation of diphenylacetylene can be exploited to generate (E)-1-lithio-1,2-diphenylalkyl-1-enes which can be reacted in situ with triisopropylborate to stereoselectively provide (E)-1,2-diphenyl-1-alkylene boronic acids. These tetrasubstituted vinylboronic acids served as versatile intermediates for the generation of tetrasubstituted olefins with retention of stereochemistry. The application

  可以利用二苯基乙炔的羰基化反应生成（E）-1-硫代1,2-二苯基烷基-1-烯，这些化合物可以与硼酸三异丙基酯原位反应以立体选择性地提供（E）-1,2-二苯基-1-亚烷基硼酸酯酸。这些四取代的乙烯基硼酸充当通用中间体，用于在保留立体化学的情况下生成四取代的烯烃。描述了该方法在（Z）-他莫昔芬和相关类似物的立体选择性合成中的应用。
• CRANDALL J. K.; COLLONGES F., J. ORG. CHEM., 1976, 41, NO 26, 4089-4092
  作者：CRANDALL J. K.、 COLLONGES F.

  DOI：——

  日期：——