Tris-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy-carbonylmethylenphosphoran | 15676-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tris-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy-carbonylmethylenphosphoran
• CAS: 15676-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₇O₅P
• 分子量: 438.46
• InChiKey: YXCGLCFHCCWVBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tris-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy-carbonylmethylenphosphoran 在 苯甲醛 作用下， 生成 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1144 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三(4-甲氧苯基)膦 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Tris-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy-carbonylmethylenphosphoran
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1144 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Carbonyl Olefination by the<i>E. coli</i>Protein YfeX in the Absence of Phosphines
  作者：Martin J. Weissenborn、Sebastian A. Löw、Niels Borlinghaus、Miriam Kuhn、Stefanie Kummer、Fabian Rami、Bernd Plietker、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cctc.201600227

  日期：2016.5.9

  olefination reaction has no biocatalytic equivalent. To build complex molecular scaffolds, however, C−C bond‐forming reactions are pivotal for biobased economy and synthetic biology. The heme‐containing E. coli protein YfeX was found to catalyze carbonyl olefination by reaction of benzaldehyde with ethyl diazoacetate under aerobic conditions in the absence of a triphenylphosphine oxophile. The reaction was

  Wittig型羰基烯烃化反应没有生物催化等效物。然而，要构建复杂的分子支架，CC键形成反应对于基于生物的经济和合成生物学至关重要。发现在不存在三苯基膦亲氧物质的情况下，在有氧条件下，苯甲醛与重氮乙酸乙酯反应，可以使含血红素的大肠杆菌蛋白YfeX催化羰基烯化反应。该反应在全细胞中进行，显示在1小时内形成440 mg L -1的产物 。此外，还表明该反应可以在三苯基膦或三苯基s存在的情况下，在维蒂希模拟条件下进行。
• Ring‐Opening Cyclization of Spirocyclopropanes with Stabilized Phosphorus Ylides: Access to Indane and Azulene Skeletons
  作者：Yuta Onuki、Koga Yamazaki、Yuto Masuda、Takayuki Yakura、Hisanori Nambu

  DOI：10.1002/adsc.202300021

  日期：——

  In this study, regio- and diastereoselective ring-opening cyclization of spirocyclopropanes with phosphorus ylides stabilized by electron-withdrawing groups were developed. The reaction of various cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with phosphorus ylides bearing alkoxycarbonyl groups proceeded smoothly without any additives to provide the corresponding 6,7-dihydroindan-4-ones in 32–87% yields

  在这项研究中，开发了螺环丙烷与吸电子基团稳定的磷叶立德的区域和非对映选择性开环环化反应。各种环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷与带有烷氧基羰基的磷叶立德的反应在没有任何添加剂的情况下顺利进行，以32-87%的产率提供相应的6,7-二氢茚满-4-酮。环庚烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷也用于该反应，产生相应的产物1,2,3,6,7,8-六氢薁-4-酮，产率52-67%。所得的[5.6]-和[5.7]-稠合碳环产物很容易通过氧化分别转化为高度取代的茚满和甘菊环。