(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (11-hydroxy-undecyl)-amide | 218782-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (11-hydroxy-undecyl)-amide
• CAS: 218782-87-7
• 化学式: C₃₂H₅₀FNO₅
• 分子量: 547.751
• InChiKey: FGXNKLUQEMCJNS-QUEPLUFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  106.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (11-hydroxy-undecyl)-amide 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  11-aminoundecan-1-ol 、 9-氟-11,17-二羟基-16alpha-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-Fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid (11-hydroxy-undecyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u