N,N-二甲基-N'-[2-(甲硫基)-5-嘧啶基]亚氨代甲酰胺 | 52767-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N,N-二甲基-N'-[2-(甲硫基)-5-嘧啶基]亚氨代甲酰胺
• 英文名称: 2-methylthio-5-dimethylaminomethyleneaminopyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-formamidine；N,N-Dimethyl-N'-(2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)formimidamide；N,N-dimethyl-N'-(2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)methanimidamide
• CAS: 52767-93-8
• 化学式: C₈H₁₂N₄S
• 分子量: 196.276
• InChiKey: MDKISTZNRFJSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-[2-(甲硫基)-5-嘧啶基]亚氨代甲酰胺 在 sodium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 N,N-二甲基-N'-[2-(甲基磺酰基)-5-嘧啶基]亚氨代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Pyrimidinecarboxylic Acids. Unexpected Diaza-Substituent Effects in Retinobenzoic Acids.

  摘要：

  几种吡啶和嘧啶羧酸被合成为视黄酸核受体、视黄酸受体（RARs）和视黄酸X受体（RXRs）的配体候选物。虽然吡啶衍生物，6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰]吡啶-3-羧酸（2b）和6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)羧酰胺]吡啶-3-羧酸（5b）比相应的苯甲酸型视黄酸更有效，如Am80（2a）和Am580（5a），但将Am580（5a）、Am555（6a）或Am55（7a）的苯环替换为嘧啶环会导致视黄酸活性在HL-60细胞分化试验和使用COS-1细胞的RAR转录激活试验中丧失。另一方面，具有二苯胺骨架（DA系列，8和9）的强效RXR激动剂（视黄酸协同剂）的嘧啶类似物（PA系列，10和11）在HL-60细胞分化试验中表现出强效的视黄酸协同活性并激活RXRs。在合成的化合物中，2-[N-正丙基-N-(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基]嘧啶-5-羧酸（PA013，10e）在HL-60试验中是最活跃的视黄酸协同剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1504
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 N,N-dimethyl-N-[2-(dimethylaminomethylene)amino-3-dimethylamino]prop-2-enylideneammonium perchlorate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N,N-二甲基-N'-[2-(甲硫基)-5-嘧啶基]亚氨代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Retinoidal Pyrimidinecarboxylic Acids. Unexpected Diaza-Substituent Effects in Retinobenzoic Acids.

  摘要：

  几种吡啶和嘧啶羧酸被合成为视黄酸核受体、视黄酸受体（RARs）和视黄酸X受体（RXRs）的配体候选物。虽然吡啶衍生物，6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰]吡啶-3-羧酸（2b）和6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)羧酰胺]吡啶-3-羧酸（5b）比相应的苯甲酸型视黄酸更有效，如Am80（2a）和Am580（5a），但将Am580（5a）、Am555（6a）或Am55（7a）的苯环替换为嘧啶环会导致视黄酸活性在HL-60细胞分化试验和使用COS-1细胞的RAR转录激活试验中丧失。另一方面，具有二苯胺骨架（DA系列，8和9）的强效RXR激动剂（视黄酸协同剂）的嘧啶类似物（PA系列，10和11）在HL-60细胞分化试验中表现出强效的视黄酸协同活性并激活RXRs。在合成的化合物中，2-[N-正丙基-N-(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基]嘧啶-5-羧酸（PA013，10e）在HL-60试验中是最活跃的视黄酸协同剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1504

文献信息

• Valuable Synthetic Building Blocks: Useful 2-Substituted 5-Amino­pyrimidines from a Stable Precursor
  作者：George B. Hill、Cyril B. Dousson、Nicola M. Heron

  DOI：10.1055/s-2005-865338

  日期：——

  An efficient large-scale synthesis of 5-aminopyrimidine derivatives is described. The dihexafluorophosphate salt of a vin­amidinium cation important in 5-aminopyrimidine synthesis has been prepared as a stable, easily purified intermediate. It has been used to prepare several 2-functionalized aminopyrimidines, valuable as synthetic building blocks.

  报道了一种高效的5-氨基嘧啶衍生物的大规模合成方法。在5-氨基嘧啶合成中重要的二氟磷酸乙烯亚胺鎓盐已被制备成一种稳定的、易纯化的中间体。它已被用于制备几种具有2-官能团的氨基嘧啶，这些化合物作为合成砌块具有重要价值。
• Selective acid hydrolysis of 2-substituted-5-dimethylaminomethyleneaminopyrimidines to 5-amino- and 5-hydroxypyrimidines
  作者：T. A. Kizner、M. A. Mikhaleva、E. S. Serebryakova

  DOI：10.1007/bf00756420

  日期：1990.6