(3-(bromomethyl)benzyl)triphenylphosphonium bromide | 124245-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-(bromomethyl)benzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)benzyltriphenylphosphonium bromide；[3-(bromomethyl)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 124245-39-2
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃BrP
• 分子量: 526.25
• InChiKey: FJWFZQIEGHAMIZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(bromomethyl)benzyl)triphenylphosphonium bromide 在 三溴化磷 、 苯基锂 作用下， 生成 <2,2>-Metacyclophan-1-en
  参考文献：
  名称：

  Aromatic molecules bearing substituents within the cavity of the .pi.-electron cloud. XX. Syntheses of [2.2]metacyclophan-1-enes. Alternate route to trans-15,16-dialkyldihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00715a022
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 间二溴苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.3%的产率得到(3-(bromomethyl)benzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一类线粒体靶向Ga试剂的合成与生物学评价

  摘要：

  报道了与芳基phosph阳离子共价连接的新型双功能Gd III配合物文库的结构活性关系研究。已经设计了此类复合物以潜在地应用于二元癌症疗法中，例如中子俘获疗法和光子活化疗法。在复合物的亲脂性和细胞毒性之间发现正相关。线粒体摄取是通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）来确定的，而Gd摄取是通过使用同步加速器X射线荧光（XRF）成像进行定量的方式来确定的。Gd III的亲脂性与肿瘤选择性之间呈负相关复合体进行了演示。这项研究强调了这种新型线粒体靶向二元治疗药物所需的微妙平衡，以最小化体外细胞毒性并优化体外肿瘤选择性和线粒体定位。我们还报道了迄今为止所报道的任何Gd药物的最高体外肿瘤选择性，T / N（肿瘤/正常细胞）比高达23.5±6.6。

  DOI：

  10.1002/chem.201404107

文献信息

• Bioorthogonal Azide–Thioalkyne Cycloaddition Catalyzed by Photoactivatable Ruthenium(II) Complexes
  作者：Alejandro Gutiérrez‐González、Paolo Destito、José R. Couceiro、Cibran Pérez‐González、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.202103645

  日期：2021.7.12

  Tailored ruthenium sandwich complexes bearing photoresponsive arene ligands can efficiently promote azide–thioalkyne cycloaddition (RuAtAC) when irradiated with UV light. The reactions can be performed in a bioorthogonal manner in aqueous mixtures containing biological components. The strategy can also be applied for the selective modification of biopolymers, such as DNA or peptides. Importantly, this

  当用紫外光照射时，带有光响应芳烃配体的定制钌夹心配合物可以有效促进叠氮硫炔环加成（RuAtAC）。该反应可以在含有生物组分的水性混合物中以生物正交方式进行。该策略还可以应用于生物聚合物的选择性修饰，例如 DNA 或肽。重要的是，这种钌基技术和标准铜催化叠氮化物-炔环加成（CuAAC）被证明是兼容且相互正交的。
• Method for making intermediates useful in synthesis of retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0855388A2

  公开（公告）日：1998-07-29

  A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a cyanohydrin from a chiral alpha amino aldehyde.

  本文介绍了一种易于大规模制备羟乙基脲类手性 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体合成方法。该方法包括从手性α-氨基醛中形成氰醇。
• Method of preparing intermediates useful in synthesis of retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20020161234A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a diastereoselective epoxide from a chiral alpha amino aldehyde.

  本文介绍了一种易于大规模制备羟乙基脲类手性 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体合成方法。该方法包括利用手性α-氨基醛形成非对映选择性环氧化物。
• Method for preparing intermediates useful in synthesis of retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030225285A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a diastereoselective epoxide from a chiral alpha amino aldehyde.

  本文介绍了一种易于大规模制备羟乙基脲类手性 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体合成方法。该方法包括利用手性α-氨基醛形成非对映选择性环氧化物。
• Preparation of aminoepoxides from aminoaldehydes and an in situ formed halomethyl organometallic reagent
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0970066B1

  公开（公告）日：2003-09-17