2,5-二苯甲酰基-1,4-亚苯基二胺 | 38869-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二苯甲酰基-1,4-亚苯基二胺
• 英文名称: 2,5-dibenzoyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: (2,5-diamino-1,4-phenylene)bis(phenylmethanone)；(2,5-diamino-4-benzoylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 38869-82-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: KHEYSIXPWQEYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二苯甲酰基-1,4-亚苯基二胺 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅自缩合反应轻松合成氮掺杂[（6.）m 8] n并并碳纳米带

  摘要：

  完全共轭碳纳米带（CNB）的合成仍然是有机化学中的最大挑战之一。本文中，我们通过三个反应釜的一锅式自缩合反应轻松合成了四个不同尺寸的氮掺杂[（6.）m 8] n并四环CNB（m = 1-3; n = 3,4）。二（o-氨基二苯甲酮）前体。通过X射线晶体学分析证实带状结构。八元[1,5]重氮化合物环的存在释放了该应变，同时在整个皮带主链上保持了微弱的π共轭，这由电子吸收光谱和前沿分子轨道分析所支持。NMR测量和磁屏蔽计算表明，芳香族-非芳香族环结构交替出现，腔体中的化学环境受到保护的程度略高。我们的方法为以更简单的方式访问更复杂的π共轭2D / 3D带状/笼状分子提供了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00409
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-indol-5-ylamine 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-二苯甲酰基-1,4-亚苯基二胺
  参考文献：
  名称：

  1.吡咯并吲哚的合成与结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000001

文献信息

• New n-Type Organic Semiconductors:  Synthesis, Single Crystal Structures, Cyclic Voltammetry, Photophysics, Electron Transport, and Electroluminescence of a Series of Diphenylanthrazolines
  作者：Christopher J. Tonzola、Maksudul M. Alam、Werner Kaminsky、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1021/ja036314e

  日期：2003.11.1

  The synthesis, properties, and electroluminescent device applications of a series of five new diphenylanthrazoline molecules 1a-1e are reported. Compounds 1b, 1c, and 1d crystallized in the monoclinic system with the space groups P2(1)/c, C2/c, and P2(1)/c, respectively, revealing highly planar molecules. Diphenylanthrazolines 1a-1e have a formal reduction potential in the range -1.39 to -1.58 V (versus

  报道了一系列五个新的二苯基蒽唑啉分子 1a-1e 的合成、性质和电致发光器件应用。化合物 1b、1c 和 1d 在单斜晶系中结晶，空间群分别为 P2(1)/c、C2/c 和 P2(1)/c，显示高度平面的分子。二苯基蒽唑啉 1a-1e 具有 -1.39 至 -1.58 V（相对于 SCE）的正式还原电位和 2.90-3.10 eV 的估计电子亲和力（LUMO 水平）。化合物 1a-1e 在稀溶液中发射蓝光，荧光量子产率为 58-76%，而它们作为薄膜发射黄绿色光。二苯基蒽唑啉分子作为发光二极管中的发射层发出黄光，最大亮度为 133 cd/m(2)，在环境空气中的外部量子效率高达 0.07%。使用化合物 1a-1e 作为电子传输层和聚（2-甲氧基-5-（2'-乙基-己氧基）-1,4-亚苯基亚乙烯基）作为发射层的双层发光二极管具有最大的外部效率3.1% 和 2.0 lm/W，在环境空气中亮度高达
• NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES
  申请人：UNIVERSITY OF WASINGTON

  公开号：US20170057962A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Non-fullerene electron acceptors for highly efficient organic photovoltaic devices are described. The non-fullerene electron acceptors have an extended, rigid, π-conjugated electron-deficient framework that can facilitate exciton and charge derealization. The non-fullerene electron acceptors can physically mix with a donor polymer and facilitate improved electron transport. The non-fullerene electron acceptors can be incorporated into organic electronic devices, such as photovoltaic cells.

  描述了用于高效有机光伏器件的非富勒烯电子受体。这些非富勒烯电子受体具有扩展的、刚性的、π共轭的电子亏损框架，可以促进激子和电荷的去局化。非富勒烯电子受体可以与给体聚合物物理混合，并促进改善的电子输运。非富勒烯电子受体可以被纳入有机电子器件，如光伏电池中。
• Synthesis of Quinolines and Pyrido[3,2-<i>g</i> or 2,3-<i>g</i>]quinolines Catalyzed by Heterogeneous Propylphosphonium Tetrachloroindate Ionic Liquid
  作者：Mahboobeh Azizi、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02261

  日期：2018.12.7

  efficient method for synthesis of an array of quinolines via the reaction of 2-aminoaryl ketones with terminal and internal alkynes in the presence of propylphosphonium tetrachloroindate ionic liquid supported on nanosilica (PPInCl-nSiO2) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Inspired by this catalytic system, the first easy one-step synthesis of symmetric and unsymmetric

  该报告解释了一种在2-甲基芳基酮与端炔和内部炔烃反应的条件下，在作为非均相且可重复使用的催化剂的纳米二氧化硅（PPInCl-nSiO 2）上负载的四氯化铟丙基phosph离子液体的存在下，一种合成喹啉阵列的有效方法。无溶剂条件。受此催化系统的启发，通过二芳酰基苯二胺与一个炔烃或两个不同炔烃的反应，研究了对称和不对称吡啶并[3,2- g或2,3- g ]喹啉的第一个简单的一步合成方法。
• [EN] ACENAPHTHYLENE IMIDE-DERIVED SEMICONDUCTORS<br/>[FR] SEMI-CONDUCTEURS DÉRIVÉS D'ACÉNAPHTHYLÈNE IMIDE
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2014031750A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Novel acenaphthylene imide-derived semiconductor materials, including small molecule compounds, polymers and oligomers. Also provided are methods for making the novel semiconductor materials and the use of the novel semiconducting materials in electronic or optoelectronic device. In some embodiments, the novel semiconducting materials are used as n-channel component in organic field-effect transistors as well as complementary electronic circuits including inverters. High mobility can be achieved.

  新型蒽醌衍生半导体材料，包括小分子化合物、聚合物和寡聚物。还提供了制备新型半导体材料的方法以及在电子或光电子器件中使用新型半导体材料的方法。在一些实施例中，新型半导体材料被用作有机场效应晶体管中的n型通道组件，以及包括反相器在内的互补电子电路。可以实现高迁移率。
• 1,6‐Anthrazoline‐Linked π‐Conjugated Macrocycles and Two‐Dimensional Polymer via Friedländer Synthesis
  作者：Jun Zhu、Shaofei Wu、Xudong Hou、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.202112409

  日期：2021.11.22

  Friedländer synthesis, which involves both imine condensation and aldol condensation. The structure and crystallinity of AZP were confirmed by experiments and simulation. The skeletons of the macrocycles and polymer consist of all-sp2 hybridized C/N atoms and are thus π-conjugated and electro-active. Our studies provide a rational way to access kinetically stable 2D crystalline polymers by combination

  由于合成方法有限，π 共轭结晶二维 (2D) 聚合物的合成在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了通过酸介导的 Friedländer 合成制备 1,6-蒽唑啉 (AZ) 连接的结晶二维聚合物 AZP。首先通过两个模型反应检查可行性，然后合成三个基于 AZ 的大环 MCn (n = 5-7)，其中六方 MC6 作为主要产物被分离出来。有利的大环形成很大程度上归因于 Friedländer 合成的动态特征，包括亚胺缩合和羟醛缩合。通过实验和模拟证实了AZP的结构和结晶度。大环和聚合物的骨架由全 sp2 杂化的 C/N 原子组成，因此是 π 共轭和电活性的。