(+)-(2S,3R)-2-(ethylenedioxymethyl)-3-phenyloxirane | 198964-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-2-(ethylenedioxymethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 198964-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ROKBWEFRLPISJL-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-2-(ethylenedioxymethyl)-3-phenyloxirane 在 ammonium sulfide 、 氧化亚氮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性合成对映纯的环氧化物型圈开放与一氧化氮

  摘要：

  对映体纯的环氧化物（反应1），没有发生高度立体选择性，得到顺式-环打开产物，硝酸盐（2）。的配置2，确认到通过确定还原产物1,2-二醇（的结构被保留4从）2。提出了一种可能的机制来追踪合成环的开放途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.095
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane 以41%的产率得到(+)-(2S,3R)-2-(ethylenedioxymethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric epoxidation

  摘要：

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。

  公开号：

  US06348608B1

文献信息

• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• CATALYTIC ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：COLORADO STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1021426B1

  公开（公告）日：2003-09-17
• US6348608B1
  申请人：——

  公开号：US6348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19
• US6686483B2
  申请人：——

  公开号：US6686483B2

  公开（公告）日：2004-02-03
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。