benzyl N-[3-[cyclopropyl-[4-hydroxy-6-[1-(oxan-4-yl)butan-2-yl]-2-oxopyran-3-yl]methyl]phenyl]carbamate | 174485-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[3-[cyclopropyl-[4-hydroxy-6-[1-(oxan-4-yl)butan-2-yl]-2-oxopyran-3-yl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 174485-18-8
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: GSMKIGQFPYZYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[3-[cyclopropyl-[4-hydroxy-6-[1-(oxan-4-yl)butan-2-yl]-2-oxopyran-3-yl]methyl]phenyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-{Cyclopropyl-[6-(1-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)-propyl)-4-hydroxy-2-oxo-2H-pyran-3-yl]-methyl}-phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：含磺酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮类作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  肽衍生的HIV蛋白酶抑制剂的低口服生物利用度和快速胆汁排泄限制了它们作为潜在治疗剂的用途。我们广泛的筛选程序旨在发现非肽类HIV蛋白酶抑制剂，先前已将化合物I（苯普鲁蒙，Ki = 1 microM）鉴定为先导模板。利用HIV蛋白酶/抑制剂复合物的晶体结构，有效的非肽类抑制剂的基于结构的设计为先前报道的含羧酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮提供了合理的基础。含氨基酸的化合物V（Ki = 4 nM）提供了一个有前途的新系列HIV蛋白酶抑制剂的实例，该酶具有显着改善的酶结合亲和力。在这份报告中，进一步的构效关系研究，其中的羧酰胺被磺酰胺官能团取代，导致鉴定出另一系列的非氨基酸类含有前途的抑制剂，这些抑制剂具有显着增强的酶结合亲和力和体外抗病毒活性。含磺酰胺的吡喃酮XVIII（Ki = 0.5 nM）中活性最高的非对映异构体显示出更高的抗病毒活性（IC50 = 0.6 nM），并且是发现更

  DOI：

  10.1021/jm950888f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl N-[3-[cyclopropyl-[4-hydroxy-6-[1-(oxan-4-yl)butan-2-yl]-2-oxopyran-3-yl]methyl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：含磺酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮类作为有效的非肽类抑制剂。

  摘要：

  肽衍生的HIV蛋白酶抑制剂的低口服生物利用度和快速胆汁排泄限制了它们作为潜在治疗剂的用途。我们广泛的筛选程序旨在发现非肽类HIV蛋白酶抑制剂，先前已将化合物I（苯普鲁蒙，Ki = 1 microM）鉴定为先导模板。利用HIV蛋白酶/抑制剂复合物的晶体结构，有效的非肽类抑制剂的基于结构的设计为先前报道的含羧酰胺的4-羟基香豆素和4-羟基-2-吡喃酮提供了合理的基础。含氨基酸的化合物V（Ki = 4 nM）提供了一个有前途的新系列HIV蛋白酶抑制剂的实例，该酶具有显着改善的酶结合亲和力。在这份报告中，进一步的构效关系研究，其中的羧酰胺被磺酰胺官能团取代，导致鉴定出另一系列的非氨基酸类含有前途的抑制剂，这些抑制剂具有显着增强的酶结合亲和力和体外抗病毒活性。含磺酰胺的吡喃酮XVIII（Ki = 0.5 nM）中活性最高的非对映异构体显示出更高的抗病毒活性（IC50 = 0.6 nM），并且是发现更

  DOI：

  10.1021/jm950888f