tert-butyl (E)-(5-oxo-5-phenylpent-3-en-1-yl)carbamate | 858644-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(5-oxo-5-phenylpent-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: (E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-phenylpent-2-en-1-one；tert-butyl N-[(E)-5-oxo-5-phenylpent-3-enyl]carbamate
• CAS: 858644-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: DXJLILOIWZBBTF-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(5-oxo-5-phenylpent-3-en-1-yl)carbamate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-amino-1-phenylpent-2-en-1-one trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  含有迈克尔受体的辅酶 A 类似物作为来自金黄色葡萄球菌的非典型辅酶 A 二硫化物还原酶的抑制剂

  摘要：

  辅酶 A (CoA) 类似物含有 α,β-不饱和酯、酮和砜部分，通过化学酶促合成作为辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 的抑制剂制备，辅酶 A 二硫化物还原酶 (CoADR) 是金黄色葡萄球菌中已证实但尚未开发的药物靶点。在这些含有迈克尔受体的 CoA 类似物中，这些类似物旨在针对 CoADR 的单一必需活性位点半胱氨酸进行偶联物加成，其中一种含有苯基乙烯基砜的类似物显示出最有效的抑制作用，竞争性 K(i) 为~40 nM，并且时间依赖于失活的二阶失活常数约为 40,000 s(-1)·M(-1)。我们的结果表明，亲电子底物类似物应被视为其他医学相关二硫键还原酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja106204m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (E)-(5-oxo-5-phenylpent-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰基/芳酰基Meldrum酸作为烯醇替代物，用于直接有机催化合成α，β-不饱和酮

  摘要：

  开发了操作上简单，稳健和简单的有机催化方案，用于合成E选择性α，β-不饱和酮。该方法利用简单且容易获得的起始原料，例如梅德鲁姆酸，羧酸，醛和简单的双官能胺催化剂。串联有机催化过程利用酰基/芳酰基梅德鲁姆酸作为烯醇替代物，以进行有效的Doebner-Knoevenagel型缩合反应。在温和的反应条件下，各种醛，羧酸和碱敏感的官能团均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.013