2-(1-phenylallyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,4,5,5-tetramethyl | 1174919-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylallyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,4,5,5-tetramethyl
• 英文别名: (±)-2-(1-phenyl-2-propen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylallyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1174919-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₂
• 分子量: 244.142
• InChiKey: RWQDVWDQGWKWID-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylallyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,4,5,5-tetramethyl 、 苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen difluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到1,4-联苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  醛与烯丙基硼酸酯的 Rh 催化偶联可轻松获得酮

  摘要：

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。

  DOI：

  10.1002/chem.202103851
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 diisopropyl-carbamic acid phenylmethyl ester 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到2-(1-phenylallyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,4,5,5-tetramethyl
  参考文献：
  名称：

  镍催化醛的烯丙基硼化

  摘要：

  报道了用于醛的烯丙基硼化的镍催化剂，以高非对映选择性促进了均烯丙基醇的制备。观察到的非对映选择性和NMR实验表明，烯丙基化是通过明确定义的六元过渡态发生的，其中镍充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690091

文献信息

• Electrochemical preparation of pinacol allylboronic esters
  作者：Julien Godeau、Christine Pintaric、Sandra Olivero、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.electacta.2009.01.015

  日期：2009.9

  electroreduction of allylic halide derivatives in the presence of pinacolborane afforded allylboronic pinacol esters with moderate to good yields (up to 86%) and high regioselectivities. The electrosynthesis was carried out in a single-compartment cell with an Al anode, in THF at room temperature and it constitutes an alternative route for the preparation of allylboronic esters under mild conditions.

  在频哪醇硼烷的存在下对烯丙基卤化物衍生物进行电还原，得到了烯丙基硼酸频哪醇酯，具有中等至良好的收率（高达86％）和较高的区域选择性。电合成是在室温下在带有THF的单室电池中，在Al阳极中进行的，它构成了在温和条件下制备烯丙基硼酸酯的另一种方法。
• CAAC–IPr*: easily accessible, highly sterically-hindered cyclic (alkyl)(amino)carbenes
  作者：Wenchao Chu、Tongliang Zhou、Elwira Bisz、Błażej Dziuk、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d2cc05668b

  日期：——

  attention as strongly electron-rich carbon analogues of NHCs (NHC = N-heterocyclic carbene) with broad applications in both industry and academia. Herein, we report a merger of CAAC ligands with highly-hindered IPr*. The efficient synthesis, electronic characterization and application in model Cu-catalyzed hydroboration of alkynes is described. The ligands are strongly electron-rich, bulky and flexible around

  IPr*（IPr* = 1,3-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚基）已成为一种强大的高位阻且空间灵活的过渡金属催化配体平台。 CAAC（CAAC = 环状（烷基）（氨基）卡宾）作为 NHC（NHC = N-杂环卡宾）的强富电子碳类似物而受到广泛关注，在工业界和学术界都有广泛应用。在此，我们报告了 CAAC 配体与高度受阻的 IPr* 的合并。描述了铜催化炔烃硼氢化模型的有效合成、电子表征和应用。 N-Ar 翼尖周围的配体富含电子、体积大且具有柔性。各种 IPr* 和 CAAC 模板的可用性提供了巨大的潜力，可以将现有的 NHC 配体库扩展到富含电子的庞大结构，在金属稳定和催化方面具有关键应用。
• Controllable Regiodivergent Alkynylation of 1,3‐Bis(Boronic) Esters Activated by Distinct Organometallic Reagents
  作者：Ang Chen、Yang Qiao、De‐Wei Gao

  DOI：10.1002/anie.202312605

  日期：2023.11.27

  An efficient method for controllable regiodivergent alkynylation of 1,3-bis(boronic) esters using distinct organometallic reagents has been developed. Mechanistic studies revealed that unique chelation patterns are essential in determining selectivity. This approach overcomes the drawbacks associated with coupling reactions through radical mechanisms, which commonly yield the classical products reacting

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。
• Mild and General Zinc-Alkoxide-Catalyzed Allylations of Ketones with Allyl Pinacol Boronates
  作者：Keith R. Fandrick、Daniel R. Fandrick、Joe J. Gao、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Wenjie Li、Jinhua J. Song、Bruce Lu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol101301s

  日期：2010.9.3

  A general and efficient zinc-alkoxide-catalyzed allylation of a diverse array of ketones with allyl boronates is presented. The methodology is effective with 2 mol % of catalyst and with relatively short reaction times. Studies of the key exchange process are presented, which support a cyclic transition state for the boron to zinc exchange.
• Double-Bond Isomerization: Highly Reactive Nickel Catalyst Applied in the Synthesis of the Pheromone (9<i>Z</i>,12<i>Z</i>)-Tetradeca-9,12-dienyl Acetate
  作者：Felicia Weber、Anastasia Schmidt、Philipp Röse、Michel Fischer、Olaf Burghaus、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01230

  日期：2015.6.19

  A highly reactive nickel catalyst comprising NiCl2(dppp) or NiCl2(dppe) with zinc powder, ZnI2 and Ph2PH, was applied in the isomerization of terminal alkenes to Z-2-alkenes. The double-bond geometry of the 2-alkene can be controlled via the reaction temperature to yield the 2-Z-alkenes in excellent yields and high Z-selectivities. The formation of other constitutional isomers, such as 3-alkenes, is suppressed on the basis of the proposed mechanism via a 1,2-hydride shift from the metal to the Ph2P ligand. The nickel-catalyzed isomerization reaction was then applied in the synthesis of (9Z,12Z)-tetradeca-9,12-dienyl acetate, a pheromone with a 2Z,5Z-diene subunit.