3-(4-chlorobutyryl)-4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 132288-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorobutyryl)-4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 132288-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNOS₂
• 分子量: 265.828
• InChiKey: IEQSZKGWFPGBPI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 、 3-(4-chlorobutyryl)-4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 3-(2-(1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinyl)-4-chlorobutyryl)-4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-异丙基噻唑啉-2-硫酮 、 4-氯丁酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(4-chlorobutyryl)-4(R)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• Pyrrolizidine Esters and Amides as 5-HT₄ Receptor Agonists and Antagonists
  作者：Daniel P. Becker、Daniel L. Flynn、Alan E. Moormann、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Richard Loeffler、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai-C. Yang

  DOI：10.1021/jm0509501

  日期：2006.2.1

  were 5-HT(4) receptor antagonists, including imidazopyridine amide 12h (SC-53606), which is a potent and selective 5-HT(4) receptor antagonist with a pA(2) value of 8.13 in the rat TMM assay. N-Methyl indole ester 13d was identified as a potent 5-HT(4) antagonist with a pA(2) value of 8.93. High selectivity was observed for these pyrrolizidine derivatives versus other monoamine receptors, including 5-HT(1)

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。
• SC-53116: the first selective agonist at the newly identified serotonin 5-HT4 receptor subtype
  作者：Daniel L. Flynn、Daniel L. Zabrowski、Daniel P. Becker、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai C. Yang

  DOI：10.1021/jm00086a019

  日期：1992.4