oxTMB | 130535-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: oxTMB
• 英文别名: 4-(4-Imino-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-imine
• CAS: 130535-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: VSMPKHWKXQBTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxTMB 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 谷胱甘肽 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3',5,5'-四甲基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Controllable synthesis of NiCo2O4 nanoparticles supported on MnO2 nanowires with excellent oxidase-mimicking performance

  摘要：

  One dimensional(1D) hierarchical structure with hybrid components is extremely attractive for their integrated properties and synergistic effect in catalytic application. In this work, an effective approach combined with hydrothermal reaction,...

  DOI：

  10.1039/d4ce00327f
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四甲基联苯胺 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 oxTMB
  参考文献：
  名称：

  Gold-Loaded Nanoporous Ferric Oxide Nanocubes with Peroxidase-Mimicking Activity for Electrocatalytic and Colorimetric Detection of Autoantibody

  摘要：

  铁氧化物基纳米结构的酶模仿活性为开发用于生物医学和环境应用的先进分子传感器提供了显著优势。在此，我们介绍了负载金的纳米多孔三氧化二铁纳米立方体（Au–NPFe2O3NC）具有类辣根过氧化物酶（HRP）活性，用于开发具有增强电催化和比色（肉眼可见）检测自身抗体的分子传感器。结果表明，Au–NPFe2O3NC在室温（25 °C）下，在H2O2存在的情况下，对3,3′,5,5′-四甲基联苯（TMB）催化氧化表现出增强的过氧化物酶样活性，并遵循典型的米氏动力学。基于Au–NPFe2O3NC这一内在特性的自身抗体传感器，在使用电化学和比色（肉眼可见）读数分析p53特异性自身抗体时，获得了优异的检测灵敏度[检测限（LOD）= 0.08 U/mL]和重现性[相对标准偏差百分比（% RSD）=<5%，n = 3]。该传感器的临床适用性已在检测来自高等级浆液性卵巢癌（EOCHGS，样本数量 = 2）患者和对照组（良性，样本数量 = 2）血浆中p53特异性自身抗体进行了测试。因为Au–NPFe2O3NC在H2O2存在的情况下对TMB的氧化具有高的过氧化物酶样活性[TMB是酶联免疫吸附试验（ELISA）中HRP的常用着色底物]，我们预见我们的检测方法将在医学（即检测与p53自身抗体相同的其他生物标志物）、生物技术和环境科学领域的ELISA基础传感方法开发中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02880

文献信息

• Regulation of hemin peroxidase catalytic activity by arsenic-binding aptamers for the colorimetric detection of arsenic(iii)
  作者：Yuangen Wu、Faze Wang、Shenshan Zhan、Le Liu、Yanfang Luo、Pei Zhou

  DOI：10.1039/c3ra44346a

  日期：——

  The catalytic activity of higher concentration of hemin can be temporarily inhibited by arsenic-binding aptamers, and it will recover in the presence of As(III) due to the exhaustion of aptamers, so the subsequent TMB molecules can be oxidized thoroughly and cause a remarkable increase of absorbance value at 442 nm, which enables the colorimetric detection of As(III) with high selectivity and a detection limit of 6 ppb.

  较高浓度的血红素的催化活性可以被结合砷的适配体暂时抑制，并且在适配体耗竭后，在As(III)的存在下会恢复，因此后续的TMB分子可以被完全氧化，从而在442 nm处引起吸光度值显著增加，这使得对As(III)的比色检测具有很高的选择性，检测限为6 ppb。
• One-step facile synthesis of Au@copper–tannic acid coordination core–shell nanostructures as photothermally-enhanced ROS generators for synergistic tumour therapy
  作者：Yanhong Liu、Qingyang Shi、Yan Zhang、Jili Jing、Jin Pei

  DOI：10.1039/d0nj04460a

  日期：——

  Au@TACu core–shell nanostructures with good biocompatibility and GSH-depleting capability showed enhanced photothermal performance and ROS generation for synergistic tumour therapy.

  Au@TACu核壳结构具有良好的生物相容性和GSH耗竭能力，显示出增强的光热性能和ROS产生，用于协同肿瘤治疗。
• Directed Evolution of a Halide Methyltransferase Enables Biocatalytic Synthesis of Diverse SAM Analogs
  作者：Qingyun Tang、Christoph W. Grathwol、Aşkın S. Aslan‐Üzel、Shuke Wu、Andreas Link、Ioannis V. Pavlidis、Christoffel P. S. Badenhorst、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/anie.202013871

  日期：2021.1.18

  Biocatalytic alkylations are important reactions to obtain chemo‐, regio‐ and stereoselectively alkylated compounds. This can be achieved using S‐adenosyl‐l‐methionine (SAM)‐dependent methyltransferases and SAM analogs. It was recently shown that a halide methyltransferase (HMT) from Chloracidobacterium thermophilum can synthesize SAM from SAH and methyl iodide. We developed an iodide‐based assay for

  生物催化烷基化是获得化学、区域和立体选择性烷基化化合物的重要反应。这可以通过使用 S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶和 SAM 类似物来实现。最近的研究表明，来自嗜热氯酸杆菌的卤化物甲基转移酶（HMT）可以从 SAH 和碘甲烷合成 SAM。我们开发了一种基于碘化物的测定方法，用于拟南芥HMT 的定向进化，并用它来鉴定 V140T 变体，该变体也可以接受乙基、丙基和烯丙基碘，产生相应的 SAM 类似物（90、50 和15 毫克 SAH 的 70% 转化率）。 V140T AtHMT 与O-甲基转移酶（IeOMT 或 COMT）进行一锅级联，以实现木犀草素的区域选择性乙基化和 3,4-二羟基苯甲醛的烯丙基化。虽然 3,4-二羟基苯甲醛的丙基化级联反应转化率较低，但丙基-SAH 中间体可以通过 NMR 光谱得到证实。
• Proton-Regulated Catalytic Activity of Nanozymes for Dual-Modal Bioassay of Urease Activity
  作者：Mingwang Liu、Guojuan Chen、Ying Qin、Jinli Li、Liuyong Hu、Wenling Gu、Chengzhou Zhu

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c01999

  日期：2021.7.20

  synthesized with both efficient oxidase and peroxidase-like activities, which can synergistically catalyze the oxidation of 4-chloro-1-naphthol to produce benzo-4-chlorohexadienone precipitation on the surface of photoactive materials, and thus lead to the decreased photocurrent as well as increased charge-transfer resistance. Inspired by the proton-dependent catalytic activity of nanozymes, a self-regulated

  受益于高稳定性和卓越活性的优点，纳米酶被认为是天然酶的有前途的替代品。尽管在治疗和比色传感领域取得了巨大的飞跃，但高度敏感的纳米酶参与光电化学（PEC）生物传感器的发展仍处于起步阶段。具体而言，由于难以协同放大 PEC 信号，对促进不同催化反应的多功能纳米酶的研究在很大程度上仍未得到探索。在这项工作中，合成了具有高效氧化酶和类过氧化物酶活性的介孔三金属 AuPtPd 纳米球，可协同催化 4-氯-1-萘酚的氧化，在光敏材料表面产生苯并-4-氯己二烯酮沉淀，从而导致光电流降低以及电荷转移电阻增加。受纳米酶的质子依赖性催化活性的启发，通过脲酶介导的质子消耗酶促反应原位调节 AuPtPd 纳米酶的活性，创新地建立了一种自调节的双模态 PEC 和脲酶活性电化学生物测定，该方法可以显着地提高检测的准确性。同时，成功实现了加标人唾液样品中脲酶活性的测定，表明了该生物传感器的可靠性及其在临床诊断中的应用前
• A nano-sized Cu-MOF with high peroxidase-like activity and its potential application in colorimetric detection of H₂O₂ and glucose
  作者：Hao Yu、Hanliu Wu、Xuemei Tian、Yafen Zhou、Chunguang Ren、Zhonghua Wang

  DOI：10.1039/d1ra04877e

  日期：——

  Peroxidase widely exists in nature and can be applied for the diagnosis and detection of H2O2, glucose, ascorbic acid and other aspects. However, the natural peroxidase has low stability and its catalytic efficiency is easily affected by external conditions. In this work, a copper-based metal–organic framework (Cu-MOF) was prepared by hydrothermal method, and characterized by means of XRD, SEM, FT-IR

  过氧化物酶广泛存在于自然界中，可应用于H 2 O 2 、葡萄糖、抗坏血酸等方面的诊断和检测。但天然过氧化物酶稳定性较低，催化效率易受外界条件影响。本工作采用水热法制备了铜基金属有机骨架材料（Cu-MOF），并通过 XRD、SEM、FT-IR 和 EDS 对其进行了表征。合成的Cu-MOF材料表现出较高的类过氧化物酶活性，可用于在H 2 O 2存在下催化邻苯二胺（OPDA）和3,3',5,5'-四甲基联苯胺（TMB）的氧化。进行了Cu-MOF催化OPDA和TMB氧化的稳态动力学实验，通过线性最小二乘拟合Lineweaver-Burk图得到动力学参数。结果表明，Cu-MOF对TMB和OPDA的亲和力与天然辣根过氧化物酶（HRP）接近。所制备的Cu-MOF可用于H 2 O 2和葡萄糖的比色检测，H 2 O 2和葡萄糖的线性范围分别为5至300 μM和50至500 μM。此外，将葡萄糖检测的特异性