5β-androst-3-en-17β-yl acetate | 6197-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-androst-3-en-17β-yl acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-5β-androst-3-ene；acetic acid-(5β-androst-3-en-17β-yl ester)；Essigsaeure-(5β-androst-3-en-17β-ylester)；[(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6197-83-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: CLULEPXOEJTROX-BPSSIEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-androst-3-en-17β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5β-Androst-3-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4β-bromo-5β-androstan-3β-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5β-androst-3-en-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Configuration of Steroid Bromoketones. II. 4β-Bromotestane-17β-ol-3-one Acetate and 2β-Bromocholestane-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01103a055

文献信息

• Regioselective enzymatic acylation of vicinal diols of steroids
  作者：M. Manuel Cruz Silva、Sergio Riva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.104

  日期：2005.3

  Monoacylated derivatives of a complete set of 2,3- and 3,4-vicinal diols of steroids were prepared by regioselective lipase-catalysed transesterification reactions. The enzymes displayed different selectivities towards the vicinal diols depending on the configuration of the hydroxyl groups.

  完整的甾族化合物的2，3-和3，4-邻位二醇的单酰化衍生物是通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备的。取决于羟基的构型，酶对邻二醇具有不同的选择性。
• Ultrasound assisted zinc reactions in synthesis 1. Efficient reduction of enones
  作者：J.A.R. Salvador、M.L.Sa´ e Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60587-7

  日期：1993.1

  Zinc reduction of α, β-unsaturated ketones in acetic acid has been efficiently accomplished under sonochemical conditions. Different α-enone systems give two kinds of products: olefins and allylic alcohols. Regio- and stereoselective are reported.

  在声化学条件下已经有效地完成了乙酸中α，β-不饱和酮的锌还原反应。不同的α-烯酮体系产生两种产物：烯烃和烯丙醇。报告了区域和立体选择性。
• The Stereochemistry of an Elimination Reaction accompanying the Hydroboration of a Steroidal Allylic Alcohol†
  作者：James R. Hanson、Mansur D. Liman、Cavit Uyanik

  DOI：10.1039/a708181b

  日期：——

  Deuterium labelling studies have shown that the facile elimination of the 5β-hydroxy group observed in the course of hydroboration of a 5β-hydroxyandrost-3-ene may involve a trans diaxial borane-borinate elimination coupled with a syn transfer of hydrogen from the borinate.

  氘标记研究表明，在 5β-羟基雄甾醇-3-烯的硼氢化过程中观察到的 5β-羟基的轻松消除可能涉及反式双轴硼烷-硼酸盐消除以及来自硼酸盐的氢的顺式转移。
• McKenna et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2502,2507
  作者：McKenna et al.

  DOI：——

  日期：——
• Crastes de Paulet,A.; Bascoul,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 939 - 944
  作者：Crastes de Paulet,A.、Bascoul,J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图