5β-Androst-3-en-17β-ol | 6198-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-Androst-3-en-17β-ol
• 英文别名: (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 6198-17-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: YPWLKPQPRGJOML-LOVVWNRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 5β-Androst-3-en-17β-ol 生成 17β-hydroxy-17α-methyl-5β-androst-3-ene
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5β-Androst-3-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016

文献信息

• Stereocontrolled formation of cis and trans ring junctions in hydrindane, decalin, and steroid systems by palladium-catalyzed regioselective and stereospecific hydrogenolysis of allylic formates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Mikio Kawada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87264-1

  日期：1993.1

  cis and trans ring junctions can be generated selectively in hydrindane, decalin and steroid systems by the palladium-catalyzed regioselective and stereospecific decarboxylation-hydrogenolysis of allylic formates. The trans junctions were formed from 3β allylic formates of decalin and steroid and 5β allylic formates of hydrindane. The corresponding 3α and 5α formates generate the cis ring junction.

  无论是顺式和反式环结可以选择性地氢化茚，萘烷和类固醇系统由烯丙基甲酸盐的钯催化的区域选择性和立体有择的脱羧-氢解来产生。所述反式结从十氢萘的3β烯丙基甲酸盐和类固醇和氢化茚的5β烯丙基甲酸盐形成。相应的3α和5α晶型生成顺式环结。
• Ihara, Masataka; Sudow, Izumi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 117 - 124
  作者：Ihara, Masataka、Sudow, Izumi、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of androsterone through intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Masataka Ihara、Izumi Sudow、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1021/jo00201a035

  日期：1985.1