1,2-epoxy-1-phenyl-pentan-3-one | 4404-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-phenyl-pentan-3-one
• 英文别名: 1,2-Epoxy-1-phenyl-pentan-3-on；1.2-Epoxy-1-phenyl-pentan-3-on；3-Phenyl-2-propionyloxiran；1-(3-Phenyloxiran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 4404-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZSSQBULLKOIESW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1-phenyl-pentan-3-one 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 1-(3-phenyl-oxiranyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Temnikowa; Martynow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 499,506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊-1-烯-3-酮 生成 1,2-epoxy-1-phenyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Indium-Promoted Chemo- and Diastereoselective Allylation of α,β-Epoxy Ketones with Potassium Allyltrifluoroborate

  摘要：

  A practical method for the chemo- and diastereoselective allylation of alpha,beta-epoxy ketones has been developed by using the convenient air and moisture stable reagent potassium allyltrifluoroborate. Indium metal was found to promote addition in stoichiometric or catalytic amounts, to afford alpha,beta-epoxyhomoallylic tertiary alcohols in high yields and diastereoselectivities, without competing ring-scission of the epoxide.

  DOI：

  10.1021/ol1023757

文献信息

• 一种α，β-环氧酮类化合物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN110003139A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明提供一种以含有α‑氢的α‑卤代酮为原料，在DBU或DBN的作用下与各种醛高效生成α，β‑环氧酮类化合物的方法。即在惰性气体保护和‑20℃条件下，将α‑卤代酮和醛的二氯甲烷混合溶液缓慢滴入DBU或DBN的二氯甲烷溶液中，反应结束后经分离纯化得到所述α，β‑环氧酮类化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Dehmlow,E.V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 729, p. 64 - 68
  作者：Dehmlow,E.V.

  DOI：——

  日期：——
• Temnikowa; Kropatschew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 501,504; engl. Ausg. S. 555, 557
  作者：Temnikowa、Kropatschew

  DOI：——

  日期：——
• The stereocontrolled formation of 1,2,3-triols by yeast-mediated transformation of α-keto epoxides
  作者：Gerda Fouché(née van Vuuren)、R. Martinus Horak、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/c39930000119

  日期：——

  3-Phenyl-2,3-epoxy ketones are transformed using baker's yeast into the corresponding 1,2,3-triols as one pure diastereoisomer (S,S,S and R,R,R) formed by syn ring opening of the epoxide after first reduction of the carbonyl group; the reaction results in the epoxy-oxygen becoming the mid OH group of the triol, implicating enzyme attack at the C-3 in the ring-opening reaction.
• PASHAEV, Z. M.;SADYX-ZADE, S. I.;EHMINOV, G. O., AZERB. XIM. ZH., 1984, N 4, 70-72
  作者：PASHAEV, Z. M.、SADYX-ZADE, S. I.、EHMINOV, G. O.

  DOI：——

  日期：——