(22E)-3β,25-dihydroxycholesta-5,22-dien-24-one | 131550-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β,25-dihydroxycholesta-5,22-dien-24-one
• 英文别名: (22E)-3β,25-dihydroxycholest-5,22-dien-24-one；(E,6R)-2-hydroxy-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 131550-93-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: DUCYCRJLPKIKDH-FDGMGTEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β,25-dihydroxycholesta-5,22-dien-24-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (24S)-<28-2H3>ergosta-5,22-diene-3β,24,25-triol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的维生素 D、代谢物和化学类似物：合成和在质谱研究中的应用

  摘要：

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90010-9
• 作为产物：
  描述：

  20S-hydroxymethyl-3β-(tetrahydropyran-2'-yl)oxypregn-5-ene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 (22E)-3β,25-dihydroxycholesta-5,22-dien-24-one
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的维生素 D、代谢物和化学类似物：合成和在质谱研究中的应用

  摘要：

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90010-9

文献信息

• Stable isotope-labeled vitamin D, metabolites and chemical analogs: synthesis and use in mass spectrometric studies
  作者：Ruth D. Coldwell、D.J.H. Trafford、M.J. Varley、D.N. Kirk、H.L.J. Makin

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90010-9

  日期：1990.10

  for the measurement of vitamin D and its metabolites using stable isotope-labeled internal standards and mass spectrometry are reviewed. The synthesis of both labeled and unlabeled standards is illustrated, and details of the synthesis of (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 and (28,28,28(-2)H3)-24,25-dihydroxyvitamin D2 are given. The use of in vitro biologic systems for the production of

  综述了使用稳定同位素标记的内标和质谱法测量维生素 D 及其代谢物的方法。说明了标记和未标记标准的合成，以及合成 (26,26,27,27,27(-2)H5)-25,26-dihydroxyvitamin D3 和 (28,28,28(-2) )H3)-24,25-二羟基维生素D2。讨论了使用体外生物系统生产氘化 25-羟基维生素 D3 的进一步代谢物。在分离的灌注大鼠肾脏中使用氘化 25-羟基二氢速甾醇 3 作为底物为确定该系统中形成的 25-羟基二氢速甾醇 3 的许多代谢物的结构提供了有价值的数据。