N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine | 54122-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine；(4-nitro-phenyl)-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine；2-Phenyl-5-<4-nitro-phenylamino>-1,3,4-oxdiazol；2-(p-Nitroanilin)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 54122-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: SEPVHJSRPMCIEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  质谱研究了2-芳基氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑及其与钴阳离子和环糊精的非共价配合物的断裂和骨架重排。

  摘要：

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。

  DOI：

  10.1002/jms.990

文献信息

• 15N NMR study of substituted 2-(phenylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Barbara Nowak-Wydra、Jakub Grajewski、Maciej Zalas

  DOI：10.1002/mrc.1928

  日期：2007.2

  Substituted 2‐(phenylamino)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazoles were studied by 15N NMR spectroscopy. All signals were assigned on the basis of HMQC and HMBC experiments. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as with calculated electron densities and chemical shieldings. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 15N NMR 光谱研究取代的 2-(苯基氨基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑。所有信号均基于 HMQC 和 HMBC 实验分配。化学位移值与经验哈米特参数以及计算的电子密度和化学屏蔽相关。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。
• Efficient one-pot synthesis of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Eugene L. Piatnitski Chekler、Hassan M. Elokdah、John Butera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.057

  日期：2008.11

  A convenient one-pot method for the preparation of substituted 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been developed. The method is a significant improvement over previously reported syntheses. Reaction of carboxylic acids with thiosemicarbazides afforded the corresponding oxadiazoles in moderate to good yields. In general, the products precipitated from the reaction mixture, and were collected by filtration. In most of the cases, no chromatographic separations were required. To explore the scope and limitations of this reaction, various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic carboxylic acids were reacted with different substituted thiosemicarbazides. The influence of R-1 and R-2 substituents on the reaction yield and additional results demonstrating the versatility of this method are presented. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 11 - 15
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1555 - 1562
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——