2-Diazo-3-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 442157-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate；ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 442157-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 288.226
• InChiKey: GZXQJWFRVZTZDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 copper(II) sulfate 作用下， 反应 36.0h， 以81%的产率得到(3-三氟甲基苯甲酰)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CuSO 4催化的重氮在水中分解：β-酮酯的实用合成

  摘要：

  发现CuSO 4是水中β-羟基α-重氮酸酯重氮分解的有效催化剂。有效地发生1,2-H转移，以高收率得到β-酮酯。没有发现OH键插入产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.059
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-Diazo-3-hydroxy-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在催化条件下DBU促进酰基重氮甲烷缩合为醛和亚胺

  摘要：

  可以用催化量的DBU促进酰基重氮甲烷与醛和亚胺的缩合。缩合以高收率得到β-羟基α-重氮羰基化合物或β-氨基α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02375-9

文献信息

• Stereoselective Reduction of β-Hydroxy α-Ketoesters: A Concise Synthesis of<i>anti</i>-α,β-Dihydroxy Esters
  作者：Jianbo Wang、Mingyi Liao、Wengang Yao

  DOI：10.1055/s-2004-831210

  日期：——

  A new synthetic route to anti-α,β-dihydroxy esters has been developed. The new method consists of three steps starting from an aldehyde: the nucleophilic condensation with ethyl diazo­acetate, oxidation with dimethyldioxirane, and stereoselective reduction with NaBH4.

  我们开发了一种合成抗δ,δ²-二羟基酯的新方法。新方法包括三个步骤：从醛开始，与重氮乙酸乙酯进行亲核缩合，与二甲基二氧环己烷进行氧化，以及与 NaBH4 进行立体选择性还原。
• Acid-Catalyzed Decomposition of <i>O</i>-Silylated α-Diazo-β-hydroxy Esters: Access to Mixed Monosilyl Acetals
  作者：Florian Rouzier、Ophélie Montiège、Jérôme Lhoste、Catherine Gaulon-Nourry、Anne-Sophie Castanet、Anne-Caroline Chany

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01762

  日期：2022.11.4

  Acid-catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds triggers a wide range of transformations leading to synthetically useful building blocks with high diversity. In this field, the chemistry of α-diazo-β-hydroxy ester substrates is largely dominated by migration processes. We describe herein a new approach to original mixed monosilyl acetals from O-protected α-diazo-β-hydroxy-β-aryl esters and alcohols

  重氮羰基化合物的酸催化分解会引发广泛的转化，从而产生具有高度多样性的合成有用的构件。在该领域，α-重氮-β-羟基酯底物的化学主要由迁移过程主导。我们在此描述了一种从O获得原始混合单甲硅烷基缩醛的新方法-受保护的α-重氮-β-羟基-β-芳基酯和醇，由三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 催化。这些原始混合缩醛、对称缩醛和迁移产物之间的比率根据催化剂、醇的性质和芳环上的取代基而波动。本文报道了 56 个实例，产率高达 71%，非对映选择性高达 6:1。这种混合的单甲硅烷醇缩醛构成了合成等价的 α-取代的 β-氧代酯，具有很高的进一步转化潜力。
• DBU-catalyzed condensation of acyldiazomethanes to aldehydes in water and a new approach to ethyl β-hydroxy α-arylacrylates
  作者：Fengping Xiao、Yu Liu、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.062

  日期：2007.2

  DBU-catalyzed condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes in pure water afforded corresponding beta-hydroxy alpha-diazo carbonyl compounds. The beta-hydroxy group of the products was further converted into beta-siloxy group. The Rh(II)-catalyzed reaction of the beta-aryl beta-siloxy alpha-diazo carbonyl compounds gave 1,2-aryl shift products predominantly. The three-step transformation constitutes an efficient synthesis of ethyl beta-hydroxy alpha-arylacrylates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.