N-Acetylbenzenesulfenamide | 71032-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetylbenzenesulfenamide
• 英文别名: N-(Phenylthio)-acetamid；N-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 71032-76-3
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: MALGOQZLDBCRLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.5-104.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetylbenzenesulfenamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-acetylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of N-(alkylthio and -arylthio)acetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01337a042
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代羟胺 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到N-Acetylbenzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides

  摘要：

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01554-5

文献信息

• Synthesis of N-Acylsulfenamides from Amides and N-Thiosuccinimides
  作者：Jessica T. Liu、Daniel S. Brandes、Jonathan A. Ellman、Nathaniel S. Greenwood

  DOI：10.1055/s-0041-1738430

  日期：——

  recently been utilized as central inputs for the asymmetric synthesis of high oxidation state sulfur compounds. This straightforward transformation proceeds by reaction of primary amides, carbamates, sulfonamides, sulfinamides, and ureas with stable N-thiosuccinimides or N-thiophthalimides, which in turn are prepared in a single step from commercial thiols. The use of stable N-thiosuccinimide and N-thiophthalimide

  本文报道了一种用于制备N-酰基次磺酰胺的稳健且通用的方法，该重要功能最近已被用作高氧化态硫化合物的不对称合成的中心输入。这种简单的转化是通过伯酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺、亚磺酰胺和脲与稳定的N-硫代琥珀酰亚胺或N-硫代邻苯二甲酰亚胺的反应进行的，而后者又是由商业硫醇一步制备的。使用稳定的N-硫代琥珀酰亚胺和N-硫代邻苯二甲酰亚胺反应物是理想的，因为它避免了高反应性次磺酰氯的使用。
• Sulfur-Arylation of Sulfenamides via Chan–Lam Coupling with Boronic Acids: Access to High Oxidation State Sulfur Pharmacophores
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00779

  日期：2023.4.28

  to give sulfilimines. A broad scope was established with a variety of readily accessible aryl and alkyl sulfenamide and boronic acid inputs. Synthetic utility and functional group compatibility were further demonstrated through the direct late-stage introduction of sulfilimines into approved drugs. Derivatization of the sulfilimine products provided access to medicinally relevant sulfoximines and sulfondiimines

  报道了次磺酰胺的硫芳基化。该反应通过 Chan-Lam 型偶联与商业上丰富的硼酸进行，生成硫亚胺。通过各种容易获得的芳基和烷基次磺酰胺和硼酸输入建立了广泛的范围。通过将硫亚胺直接后期引入已批准的药物中，进一步证明了合成效用和官能团相容性。硫亚胺产品的衍生化提供了获得药用相关的亚砜亚胺和磺二亚胺的途径。
• Preparation of Sulfilimines by Sulfur-Alkylation of <i>N</i>-Acyl Sulfenamides with Alkyl Halides
  作者：Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00750

  日期：2023.6.2

  Sulfur alkylation of N-acyl sulfenamides with alkyl halides provides sulfilimines in 47% to 98% yields. A broad scope was established with a variety of aryl and alkyl sulfenamides, including for different N-acyl groups. Alkyl halides with different steric and electronic properties were effective inputs, including methyl, primary, secondary, benzyl, and propargyl halides. A proof-of-concept asymmetric

  N-酰基次磺酰胺与烷基卤化物的硫烷基化得到硫亚胺，产率为 47% 至 98%。各种芳基和烷基亚磺酰胺建立了广泛的范围，包括不同的N-酰基。具有不同空间和电子性质的烷基卤化物是有效的输入，包括甲基卤化物、伯卤化物、仲卤化物、苄基卤化物和炔丙基卤化物。还演示了不对称相转移烷基化的概念验证。硫亚胺产物很容易转化为N-酰基和游离亚砜亚胺，这代表了药物化学中的重要基序。
• Bone marrow cell recovery with synthetic csf inducers
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0394542A1

  公开（公告）日：1990-10-31

  The invention is a method of accelerating recovery of bone marrow stem cells and/or progenitor cells by the administration of N-substituted phenyl-­thioanilines, N-substituted-phenylsulfinylanilines, and N-substituted-phenylsulfonylanilines.

  本发明是一种通过服用 N-取代苯基硫代苯胺、N-取代苯基亚磺酰苯胺和 N-取代苯基亚磺酰苯胺来加速骨髓干细胞和/或祖细胞恢复的方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c02402
  作者：Patel, Shivani、Greenwood, Nathaniel S.、Mercado, Brandon Q.、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02402

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed enantioselective S-alkylation of sulfenamides with α-amide diazoacetates at 1 mol % catalyst loading to obtain sulfilimines in high yields and enantiomeric ratios of up to 99:1 is reported. The enantioenriched sulfilimine products incorporate versatile amide functionality poised for further elaboration to diverse sulfoximines with multiple stereogenic centers, including by highly

  据报道，在 1 mol% 催化剂负载量下，Rh(II) 催化的次磺酰胺与 α-酰胺重氮乙酸酯进行对映选择性S-烷基化，以高收率和高达 99:1 的对映体比率获得硫亚胺。对映体富集的硫亚胺产品结合了多种酰胺功能，准备进一步精制为具有多个立体中心的多种亚磺酰亚胺，包括通过高度非对映选择性硫亚胺和亚磺酰亚胺与烷基化剂和环氧化物的α-烷基化以及通过将酰胺相互转化为N-叔丁亚磺酰醛亚胺，然后通过非对映选择性加成。