(S)-1-phenyl-1-methoxyprop-2-ene | 156927-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1-methoxyprop-2-ene
• 英文别名: (S)-(1-methoxyallyl)benzene；(1-methoxyallyl)benzene；[(1S)-1-methoxyprop-2-enyl]benzene
• CAS: 156927-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BYSMCAVFTNJCJC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  190.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-1-methoxyprop-2-ene 在 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Methoxy-3-phenyl-1,2-propanediol 、 (2R,3R)-3-methoxy-3-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A caveat on the Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the homochiral synthetic intermediates 2a-c gave anomalous results: pairs of pseudoenantiomeric reagents, expected to generate complementary diastereomer ratios characteristic of double diastereoselection, instead generally furnished indistinguishable product mixtures. AD reactions of related monosubstituted olefins failed to pinpoint the structural features responsible for the unexpected behavior.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00274-g
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(1S,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenylethyl]seleno-3-[(1S)-1-(methylthio)ethyl]benzene 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-1-methoxyprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋含硫二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用。

  摘要：

  描述了新的手性非外消旋含硫二硒化物二-2-甲氧基-6-[（1S）-1-（甲硫基）乙基]苯基二硒化物的合成。当用过硫酸铵处理时，该二硒化物被转化为相应的硒烯基硫酸盐，其作为强亲电试剂，并在甲醇或水的存在下加到烯烃中，分别提供具有优异的非对映选择性的硒甲氧基化或硒代羟基化的产物。从包含内部亲核试剂的烯烃开始，不对称环官能化反应还导致良好的化学收率，完全的区域选择性和高的非对映选择性。这种含硫的二硒化物也可以催化量用于促进一锅亚硒基化-二硒基化过程，

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1118::aid-chem1118>3.0.co;2-2

文献信息

• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。
• Regio- and Enantioselective Allylation of Phenols<i>via</i>Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl Carbonates Catalyzed by (Cyclopentadienyl)ruthenium(II) Complexes and Pyridine-Hydrazone Ligands
  作者：Léo Egger、Cecilia Tortoreto、Thierry Achard、David Monge、Abel Ros、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201500534

  日期：2015.10.12

  (Cyclopentadienyl)tris(acetonitrile)ruthenium hexafluorophosphate [CpRu(CH3CN)3][PF6] in combination with pyridine-hydrazone ligands efficiently catalyzes the asymmetric decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Formation of CO bonds with high regio- and enantioselectivity ratios (up to 95:5 and 98% ee) is obtained. Good stereocontrol of the pseudotetrahedral geometry of the CpRu

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]与吡啶hydr配体结合可有效催化烯丙基芳基碳酸酯的不对称脱羧烯丙基重排。获得具有高区域和对映体选择性比率（高达95：5和98％ee）的CO键的形成。hydr配体可实现对CpRu部分伪四面体几何形状的良好立体控制，其六价配位的TRISPHAT-N阴离子的差向异构化证明了其“电子贫乏”的性质。
• Enantioselective Allylic Etherification: Selective Coupling of Two Unactivated Alcohols
  作者：Markus Roggen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201007716

  日期：2011.6.6

  An Ir(P,alkene) complex catalyzes the enantioselective allylic etherification of unactivated secondary allylic alcohols. Useful levels of enantioselectivity and yield were achieved with this operationally easy and robust protocol. Initial kinetic studies indicate a significant rate difference for the substrate enantiomers, allowing for a resolution process. cod=1,5‐cyclooctadiene

  Ir（P，烯烃）络合物催化未活化的仲烯丙基醇的对映选择性烯丙基醚化。通过这种操作简单，功能强大的方案，可以达到有用的对映选择性和产率水平。最初的动力学研究表明底物对映异构体的速率存在显着差异，从而可以实现拆分过程。鳕鱼= 1,5-环辛二烯
• Time-dependent enantiodivergent synthesis via sequential kinetic resolution
  作者：Hang-Fei Tu、Pusu Yang、Zi-Hua Lin、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1038/s41557-020-0489-1

  日期：2020.9

  which an Ir-catalysed allylic substitution reaction uses one catalyst sequentially to promote two kinetic resolution reactions, enabling the synthesis of both enantiomers of the product using the same enantiomer of a chiral catalyst. The appropriate permutation of individual reaction rates is essential for the isolation of the chiral products in opposite configurations with high enantiopurity when quenched

  手性分子的两种对映体的制备是有机合成，药物化学和材料科学中最基本的任务之一。为了实现该目标，通常需要颠倒所使用的反应系统中所使用的手性组分的绝对构型。当两种配置中均没有手性组分的天然来源时，这项任务就变得具有挑战性。在本文中，我们报道了时间依赖性对映异构体合成，其中Ir催化的烯丙基取代反应顺序使用一种催化剂来促进两个动力学拆分反应，从而能够使用手性催化剂的相同对映体合成产物的两个对映体。当在不同的反应时间淬灭时，具有高对映体纯度的相反构型的手性产物的分离，各个反应速率的适当排列是必不可少的。这项工作为制备手性分子的两种对映异构体提供了另一种解决方案。
• Enantioselective and Diastereodivergent Allylation of Propargylic C–H Bonds
  作者：Jin Zhu、Yidong Wang、Aaron D. Charlack、Yi-Ming Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c07297

  日期：2022.8.31

  An iridium-catalyzed stereoselective coupling of allylic ethers and alkynes to generate 3,4-substituted 1,5-enynes is reported. Under optimized conditions, the coupling products are formed with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities, and the protocol is functional group tolerant. Moreover, we report conditions that allow the reaction to proceed with complete reversal of diastereoselectivity

  据报道，铱催化烯丙基醚和炔烃的立体选择性偶联生成 3,4-取代的 1,5-烯炔。在优化条件下，形成的偶联产物具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且该方案具有官能团耐受性。此外，我们报告了允许反应以完全逆转非对映选择性进行的条件。机理研究与铱催化剂前所未有的双重作用相一致，即通过π配位实现炔烃的炔丙去质子化，以及从烯丙醚起始材料生成π-烯丙基物种。