(E)-2-(2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenylamino)acetic acid | 595582-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenylamino)acetic acid
• 英文别名: (E)-2,4,6-trimethoxystyryl-N-(3-carboxymethylamino-4-methoxyphenyl)-sulfonamide；2-[2-methoxy-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylamino]anilino]acetic acid
• CAS: 595582-55-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 452.485
• InChiKey: AICWNSKTQCDNGT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenesulfonamide 在 sodium dithionite 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (E)-2-(2-methoxy-5-(2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)vinylsulfonamido)phenylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x

文献信息

• Amino-substituted sulfonanilides and derivatives thereof for treating proliferative disorders
  申请人：Reddy Premkumar E

  公开号：US20050096484A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Compounds useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, are provided according to formula I: wherein: Ar, X, X 1 , g, R and R 3 are as defined herein.

  提供了作为抗增殖剂的化合物，包括例如抗癌剂，其符合以下公式I：其中：Ar，X，X1，g，R和R3的定义如下。
• Unsaturated Sulfides, Sulfones, Sulfoxides and Sulfonamides Synthesis
  申请人：Reddy M.V. Ramana

  公开号：US20090124828A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  α,β-Unsaturated sulfides, sulfones, sulfoxides and sulfonamides according to Formula I: wherein Ar 1 , Ar 2 , X, n, * and R are as defined herein, are prepared by dehydration of β-hydroxy sulfides, sulfones, sulfoxides or sulfonamides.

  根据公式I，制备α，β-不饱和硫化物，磺酰酸，亚磺酸和磺酰胺，其中Ar1，Ar2，X，n，*和R的定义如下，通过β-羟基硫化物，磺酰酸，亚磺酸或磺酰胺的脱水反应制备。
• EP1534284A4
  申请人：——

  公开号：EP1534284A4

  公开（公告）日：2006-08-16
• AMINO-SUBSTITUTED SULFONANILIDES AND DERIVATIVES THEREOF FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1534284B1

  公开（公告）日：2011-07-27
• TREATMENT OF DRUG-RESISTANT PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1841420B1

  公开（公告）日：2011-12-07