N-(1a,6b-dihydro-benzo[4,5]furo[2,3-b]azirin-1-yl)-phthalimide | 34119-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(1a,6b-dihydro-benzo[4,5]furo[2,3-b]azirin-1-yl)-phthalimide
• 英文别名: 2-(1a,6b-dihydro-[1]benzofuro[2,3-b]azirin-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 34119-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 278.267
• InChiKey: HUODGTMXUICGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1a,6b-dihydro-benzo[4,5]furo[2,3-b]azirin-1-yl)-phthalimide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5H-5,13b-epioxido-benzo[7,8][1,3,4]oxadiazocino[2,3-a]isoindol-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-氮杂加合物的制备和热重排

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺加入苯并[ b ]呋喃，得到1a，6b-二氢-1-邻苯二甲酰亚胺苯并呋喃[2,3- b ]叠氮基（III）。用甲醇化合物（III）给出氮丙啶开环和19,20二氧杂-9,10- diazapentacyclo的预期产物[10,7,1,0 1,9，0 2,7 0 13,18 ]二十碳-2- ，4,6,10,13,15,17-庚八-8（VI）。描述了化合物（VI）及其10，11-二氢衍生物与甲醇钠的反应。

  DOI：

  10.1039/p19720000225
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1a,6b-dihydro-benzo[4,5]furo[2,3-b]azirin-1-yl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-氮杂加合物的制备和热重排

  摘要：

  将邻苯二甲酰亚胺加入苯并[ b ]呋喃，得到1a，6b-二氢-1-邻苯二甲酰亚胺苯并呋喃[2,3- b ]叠氮基（III）。用甲醇化合物（III）给出氮丙啶开环和19,20二氧杂-9,10- diazapentacyclo的预期产物[10,7,1,0 1,9，0 2,7 0 13,18 ]二十碳-2- ，4,6,10,13,15,17-庚八-8（VI）。描述了化合物（VI）及其10，11-二氢衍生物与甲醇钠的反应。

  DOI：

  10.1039/p19720000225

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-