2-(thiophen-2-yl)methyleneamino-isoindole-1,3-dione | 32387-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)methyleneamino-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-thiophen-2-ylmethyleneamino-phthalimide；2-[(Thiophen-2-yl)methyleneamino]isoindoline-1,3-dione；2-(thiophen-2-ylmethylideneamino)isoindole-1,3-dione
• CAS: 32387-11-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: WQDVCKVNWIJFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)methyleneamino-isoindole-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-2-[(2-thienylmethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(亚芳基氨基)异吲哚-1,3-二酮的区域选择性还原-通过N-酰基腙离子芳族π-环化合成生物碱类似物

  摘要：

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300072
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氨基邻苯二甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(thiophen-2-yl)methyleneamino-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(亚芳基氨基)异吲哚-1,3-二酮的区域选择性还原-通过N-酰基腙离子芳族π-环化合成生物碱类似物

  摘要：

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300072

文献信息

• Chemoselectivity of 2-Arylmethyleneaminoisoindolin-1,3-diones toward Arenes under Friedel-Crafts Conditions: An Efficient Synthesis of Benzophenones Integrated with 2-Substituted Hydrazone Moieties
  作者：Hamed A. Derbala

  DOI：10.1002/jhet.854

  日期：2012.5

  Treatment 2‐arylmethyleneaminoisoindole‐1,3‐diones 1a–c with arenes in the presence of AlCl3‐DMF complex as a catalyst afforded the novel compounds, 2‐((arylidenehydrazono)(aryl)‐methyl)benzophenones 3a–n in satisfactory yields. The structure of the obtained products 3a–n was confirmed by the use of IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, mass spectra, and elemental analyses.

  在AlCl 3 -DMF络合物作为催化剂存在下，用芳烃处理2-芳基亚甲基氨基异吲哚-1,3-二酮1a - c，得到令人满意的新型化合物2-（（（芳基叠氮基）（芳基）-甲基）二苯甲酮3a - n。产量。所得产物3a - n的结构通过红外光谱，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析得到证实。
• Regioselective Reduction of 2-(Arylideneamino)isoindole-1,3-diones− Synthesis of Alkaloid Analogues byN-Acylhydrazonium Ion Aromaticπ-Cyclization
  作者：Alain Fogain-Ninkam、Adam Daïch、Bernard Decroix、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1002/ejoc.200300072

  日期：2003.11

  Hydroxylactams 6a−c and 7a−c were synthesized by successive regioselective reductions of arylideneaminophthalimides 3a−c, which were easily available from aminophthalimide 1 and benzaldehyde (2a) or thiophenecarboxaldehydes 2b and 2c. N-Acylhydrazonium ions III, generated in the presence of Lewis acid from acetoxy derivatives 8a and 9a of hydroxylactams 6a and 7a, or in organic acid medium directly

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)