3-hydroxy-2-[(2-thienylmethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 643752-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[(2-thienylmethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(thiophen-2-ylmethylamino)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 643752-14-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: RPGKQVSMBGHRRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-[(2-thienylmethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到5-Thiophen-2-ylmethyl-4,10b-dihydro-5H-3-thia-5,5a-diaza-cyclopenta[c]fluoren-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-(亚芳基氨基)异吲哚-1,3-二酮的区域选择性还原-通过N-酰基腙离子芳族π-环化合成生物碱类似物

  摘要：

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300072
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-[(2-thienylmethyl)amino]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-(亚芳基氨基)异吲哚-1,3-二酮的区域选择性还原-通过N-酰基腙离子芳族π-环化合成生物碱类似物

  摘要：

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300072

文献信息

• Regioselective Reduction of 2-(Arylideneamino)isoindole-1,3-diones− Synthesis of Alkaloid Analogues byN-Acylhydrazonium Ion Aromaticπ-Cyclization
  作者：Alain Fogain-Ninkam、Adam Daïch、Bernard Decroix、Pierre Netchitaïlo

  DOI：10.1002/ejoc.200300072

  日期：2003.11

  Hydroxylactams 6a−c and 7a−c were synthesized by successive regioselective reductions of arylideneaminophthalimides 3a−c, which were easily available from aminophthalimide 1 and benzaldehyde (2a) or thiophenecarboxaldehydes 2b and 2c. N-Acylhydrazonium ions III, generated in the presence of Lewis acid from acetoxy derivatives 8a and 9a of hydroxylactams 6a and 7a, or in organic acid medium directly

  羟基内酰胺 6a-c 和 7a-c 是通过亚芳基氨基邻苯二甲酰亚胺 3a-c 的连续区域选择性还原合成的，它们很容易从氨基邻苯二甲酰亚胺 1 和苯甲醛 (2a) 或噻吩甲醛 2b 和 2c 中获得。N-酰基腙离子 III，在路易斯酸存在下由羟基内酰胺 6a 和 7a 的乙酰氧基衍生物 8a 和 9a 生成，或在有机酸介质中直接由羟基内酰胺 6b 和 6c 生成，诱导预期的异吲哚并-酞嗪 10a 和 11a 和噻吩并哒嗪并异吲哚酮12b 和 12c。另一方面，在酸性条件下，羟基内酰胺 7b 和 7c 得到了意想不到的 N-噻吩基甲基取代的噻吩并哒嗪基异吲哚酮 13b 和 13c。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)