rac-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 118553-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 118553-33-6
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: LVSSNFRFPLWFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 DL-Tryptophanate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alkyl 2-(Diphenylmethyleneamino)acrylates in the Synthesis of α-Amino Acids

  摘要：

  稳定的 2-(二苯基亚甲基氨基)丙烯酸烷基酯很容易从甘氨酸中制备出来，是通过迈克尔型和路易斯酸催化加成法合成外消旋 3-取代烷基丙氨酸酯的有用合成物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27621
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 rac-t-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatin B的全合成：异戊烯基禾胺盐的合成及不对称相转移催化反应

  摘要：

  简明有效的全合成微管抑制剂tryprostatin B（1）。关键步骤是制备二戊基化的禾本科盐9a。在该步骤中，异戊二烯基通过Boc保护的氨基甲酸酯的直接锂化而被引入到吲哚部分的2-位。我们还开发并优化了与盐9a的不对称相转移催化反应，以提供C2-异戊二烯色氨酸中间体2，导致93％对映体过量（ee）和65％收率。的全合成1在具有35％的总收率六个步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03593

文献信息

• One-Pot Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives via Phase-Transfer Catalytic Alkylation of Glycine Using a Cinchona-Derived Catalyst
  作者：M. Hossain、Robert Todd、Matthew Huisman、Nazim Uddin、Sarah Oehm

  DOI：10.1055/s-0032-1317382

  日期：——

  paper describes the enantiospecific synthesis of ring-A substituted tryptophan derivatives from commercially available gramines using chiral phase-transfer conditions. This one-pot reaction avoids protecting/deprotecting the indolylic nitrogen of gramine by choosing a chemoselective quaternization reagent, 4-(trifluoro-methoxy)benzyl bromide, to produce an electrophilic salt intermediate, which is subsequently

  色氨酸是许多天然产品的基石。本文描述了使用手性相转移条件从市售的禾本科植物中合成环 A 取代的色氨酸衍生物。这种一锅反应通过选择化学选择性季铵化试剂 4-（三氟甲氧基）苄基溴来避免保护/去保护禾本科植物的吲哚氮，以产生亲电盐中间体，随后以高对映体过量的高产率烷基化。