benzyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate | 909906-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-naphthalen-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 909906-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: NJBJDWBNELDLDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient synthesis of N-carbobenzyloxy ketimines

  摘要：

  N-苄氧羰基（Cbz）酮亚胺可通过N-Cbz胺与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯的氧化反应方便地制备。

  DOI：

  10.1039/b605882e
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A mild and convenient synthesis of N-carbobenzyloxy ketimines

  摘要：

  N-苄氧羰基（Cbz）酮亚胺可通过N-Cbz胺与N-叔丁基苯亚磺酰亚胺氯的氧化反应方便地制备。

  DOI：

  10.1039/b605882e

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative benzylic C(sp³)–H amination: direct synthesis of benzylic carbamates
  作者：Shuai Liu、Raphaël Achou、Coline Boulanger、Govind Pawar、Nivesh Kumar、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d0cc05226d

  日期：——

  A new efficient strategy to access benzylic carbamates through C–H activation is reported. The use of a catalytic amount of a Cu(I)/diimine ligand in combination with NFSI ((PhSO2)2NF) or F-TEDA-PF6 as oxidants and H2NCO2R as an amine source directly leads to the C–N bond formation at the benzylic position. The mild reaction conditions and the broad substrate scope make this transformation a useful

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。
• Gold-Catalyzed, SN1-Type Reaction of Alcohols to Afford Ethers and Cbz-Protected Amines
  作者：Anna Wenzel、Andrew Vinson、Victoria Davis、Arunamarie Arunasalam、Kate Jesse、Rachael Hamilton、Morgan Shattuck、Allison Hu、Robert Iafe

  DOI：10.1055/s-0034-1380128

  日期：——

  intermolecular, SN1-type reaction to directly form unsymmetrical ethers and N-benzyloxy carbamate- (Cbz) protected amines is reported. Results have shown this reaction to be highly reproducible and tolerant of moisture, and moderate to high product yields (53–99%) were obtained. Significantly, the intermolecular catalytic amination of alcohols to directly afford Cbz-protected amines is heretofore unprecedented

  据报道，使用金催化的微波协议通过分子间 SN1 型反应活化醇，直接形成不对称醚和 N-苄氧基氨基甲酸酯 (Cbz) 保护的胺。结果表明该反应具有高度重现性和耐湿性，并且获得了中等至高的产品产率（53-99%）。值得注意的是，醇的分子间催化胺化直接提供 Cbz 保护的胺是迄今为止前所未有的使用金催化。