3-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 1341475-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 2-iodo-N-(2-thiophen-2-ylethyl)aniline
• CAS: 1341475-23-7
• 化学式: C₁₂H₁₂INS
• 分子量: 329.204
• InChiKey: PNPQSTHASRZWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one 、 二甲基亚砜 在 potassium sulfide 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]thiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide

  摘要：

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。

  DOI：

  10.1039/c8gc00477c
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 1,2-二碘苯 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide

  摘要：

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。

  DOI：

  10.1039/c8gc00477c

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。