1,1-diethynyl-2,2-diphenylethene | 681164-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diethynyl-2,2-diphenylethene
• 英文别名: 2-ethynyl-1,1-diphenylbut-1-en-3-yne；(2-ethynylbut-1-en-3-yne-1,1-diyl)dibenzene；1,1-bis(ethynyl)-2,2-diphenyl-ethene；(2-Ethynyl-1-phenylbut-1-en-3-ynyl)benzene
• CAS: 681164-28-3
• 化学式: C₁₈H₁₂
• 分子量: 228.293
• InChiKey: DRAVHHHVIXRRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethynyl-2,2-diphenylethene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Assembly of organosilver coordination frameworks with aromatic ligands bearing a terminal enediyne group

  摘要：

  In a series of five silver(I) complexes synthesized with (2-ethynylbut-1-en-3-yne-1,1-diyl)dibenzene (H(2)L1) and 9-(penta-1,4-diyn-3-ylidene)-9H-fluorene (H2L2), each resulting ethynide ligand is invariably inserted into a Ag-n (n = 3-4) basket, leading to the generation of coordination chains or multinuclear metallocycles, but the well shielded ethenyl group does not take part in silver-olefin binding. In (Ag(2)L1)center dot 9AgCF(3)CO(2)center dot 3H(2)O center dot 3CH(3)CN and (Ag(2)L1)(2)center dot 9AgCF(3)CO(2).11H(2)O, which can be crystallized in different polar protic solvent media, an infinite chain composed of metallocycles is favorably generated with the assistance of silver-aromatic interaction; such chains are further interconnected to form a two- or three-dimensional organosilver network. In (Ag2L2)center dot 5AgCF(3)CO(2)center dot 5DMSO, the fluorenyl group does not participate in silver-aromatic interaction; however, its planar skeleton directs the construction of a more closely packed metal-organic coordination chain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.02.020
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2,2-bis(trimethylsilylethynyl)ethene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-diethynyl-2,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  将二芳基酮加工成在两侧或四侧融合的萘：萘并环化程序

  摘要：

  1,1-二芳基-2,2-二乙炔基乙烯的过渡金属催化双环闭合产生多环芳烃和杂环，其中包含嵌入更大多环网络中的新形成的萘环系统。该过程所需的二炔很容易从二芳基酮通过 Corey-Fuchs 烯化和随后的 Sonogashira 与三甲基甲硅烷基乙炔偶联，然后脱甲硅烷基化合成。通过此程序，可以轻松获得新化合物，例如 3,11-二叔丁基 [4] 螺旋烯和 1,8,9- 环萘并噻吨。通过该程序对 9,10-蒽醌进行双环化，在一次操作中闭合四个新的苯环得到晕苯，尽管目前这种情况下的产率很低。

  DOI：

  10.1021/ja038254i

文献信息

• TETRACATIONIC CYCLOPHANES AND THEIR USE IN THE SEQUESTRATION OF POLYAROMATIC HYDROCARBONS BY WAY OF COMPLEXATION
  申请人：Stoddart J. Fraser

  公开号：US20140179017A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Novel tetracationic cyclophanes incorporating π-electron poor organic compounds into their ring structures, as well as methods of making the cyclophanes, are provided. The cyclophanes are able to form electron donor-acceptor complexes with a variety of polyaromatic hydrocarbons (PAHs) ranging in size, shape, and electron density. Also provided are methods of using the cyclophanes in the sequestration of PAHs in liquid or gaseous samples, the separation of PAHs from liquid or gaseous samples, the detection of PAHs in liquid samples, and the exfoliation of graphene via pseudopolyrotaxane formation.

  提供了将π-电子贫的有机化合物结合到其环结构中的新型四阳离子环戊烷，以及制备这些环戊烷的方法。这些环戊烷能够与各种大小、形状和电子密度的多芳香烃（PAHs）形成电子给体-受体复合物。还提供了使用这些环戊烷在液态或气态样品中固定PAHs、从液态或气态样品中分离PAHs、在液态样品中检测PAHs以及通过伪聚环醇缠结形成来剥离石墨烯的方法。
• Short and Efficient Synthesis of Coronene Derivatives via Ruthenium-Catalyzed Benzannulation Protocol
  作者：Hung-Chin Shen、Jhih-Meng Tang、Hsu-Kai Chang、Chia-Wei Yang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0512599

  日期：2005.11.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 (3 mol %) was very active in catalytic benzannulation of 1-phenyl-2-ethynylbenzenes in dichloroethane (60 °C, 36 h) to afford phenanthrene in 95% yield. This method is applicable to the synthesis of various polycyclic aromatic hydrocarbons via two- and four-fold benzannulations, including various substituted coronene derivatives (53−86% yields) using this catalyst at a moderate

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6（3 mol％）在1-苯基-2-乙炔基苯在二氯乙烷中的催化苯环化反应中非常活泼（60°C，36 h），以95％的收率得到菲。该方法适用于使用中等负载量（10 mol％）的该催化剂通过两倍和四倍的苯环合成合成各种多环芳烃，包括各种取代的co烯衍生物（53-86％的收率）。
• Sandwich and half-sandwich metal complexes derived from cross-conjugated 3-methylene-penta-1,4-diynes
  作者：Kevin B. Vincent、Josef B. G. Gluyas、Qiang Zeng、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、František Hartl、Paul J. Low

  DOI：10.1039/c6dt04470k

  日期：——

  The cross-conjugated ethynyl–vinylidene [Ph2CC(CCH)C(H)CRu(PPh3)2Cp}]PF6 ([4a]PF6), and [FcC(H)C(CCH)C(H)CRu(PPh3)2Cp}]PF6 ([4b]PF6), and ethynyl–alkynyl Ph2CC(CCH)CCRu(PPh3)2Cp} (5a), and FcC(H)C(CCH)CCRu(PPh3)2Cp} (5b) compounds (Cp = η5-cyclopentadienyl) have been prepared from reactions of the known 3-methylene-penta-1,4-diynes Ph2CC(CCH)2 (3a) and [FcCHC(CCH)2] (3b) with [RuCl(PPh3)2Cp]. The

  交叉共轭乙炔基-亚乙烯基[Ph 2 C C（C CH）C（H）CRu（PPh 3）2 CP}] PF 6（[ 4a ] PF 6）和[FcC（H）C（C CH ）C（H）CRu（PPh 3）2 CP}] PF 6（[ 4b ] PF 6），以及乙炔基-炔基Ph 2 C C（C CH）C CRu（PPh 3）2 CP}（5a） ，以及FcC（H）C（C CH）C CRu（PPh 3）2 CP}（5b）化合物（CP =η 5 -环戊二烯基）已经从已知的3-亚甲基-戊-1,4-二炔的Ph反应制备2 Ç Ç（C CH）2（图3a）和[FCCH Ç（C CH）2 [RuCl（PPh 3）2 CP]的]（3b）。衍生自3b的，含电子量更高的烯烃的化合物在后处理过程中被证明是不稳定的，并试图从3a和3b或双（炔金）FcCH C（C CAuPPh ）的金属转移反应制备双（钌）配合物3）2（7）用RuCl（PPh
• Radiaannulenes: synthesis, electrochemistry, and solid-state structure
  作者：Mojtaba Gholami、Manuel N. Chaur、Myron Wilde、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Luis Echegoyen、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1039/b904762j

  日期：——

  Two new carbon-rich macrocycles (radiaannulenes) have been synthesized, and they possess an unsaturated carbon framework that is intermediate between that of linearly-conjugated dehydrobenzannulenes and cross-conjugated expanded radialenes.

  已经合成了两个新的富碳大环（radiaannulenes），它们具有不饱和碳骨架，该骨架介于线性共轭脱氢苯并萘和交叉共轭膨胀的径向烯之间。
• Synthesis, Structure, and Nonlinear Optical Properties of Cross-Conjugated Perphenylatediso-Polydiacetylenes
  作者：Yuming Zhao、Aaron D. Slepkov、Clement Osei Akoto、Robert McDonald、Frank A. Hegmann、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200400822

  日期：2005.1

  Monodisperse, cross-conjugated perphenylated iso-polydiacetylene (iso-PDA) oligomers, ranging from monomer 15 to pentadecamer 25, have been synthesized by using a palladium-catalyzed cross-coupling protocol. Structural characteristics elucidated by X-ray crystallographic analysis demonstrate a non-planar backbone conformation for the oligomers due to the steric interactions between alkylidene phenyl

  已经通过使用钯催化的交叉偶联方案合成了单分散的，交叉共轭的全苯基化的异聚二乙炔（iso-PDA）低聚物，其范围从单体15到十五酮25。X射线晶体学分析所阐明的结构特征表明，由于亚烷基苯基之间的空间相互作用，该低聚物具有非平面的骨架构象。低聚物的电子吸收光谱显示，随着链长从二聚体17b到十五碳二烯25的增加，最大吸收波长发生轻微的红移，这种趋势在九聚体22的阶段已达到饱和。荧光光谱证实了悬垂的苯基低聚物骨架上存在的基团增强发射，并且相对发射强度作为链长n的函数持续增加。该低聚物系列的分子三阶非线性度γ已通过差分光学克尔效应（DOKE）检测进行了测量，并显示出作为低聚物链长n的函数的超线性增加。分子建模和光谱研究表明，iso-PDA低聚物（n> 7）在溶液中采用螺旋状螺旋构象。