5-呋喃-2-基-吡嗪-2-醇 | 82619-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-呋喃-2-基-吡嗪-2-醇
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-(2'-furyl)pyrazine
• 英文别名: 5-furan-2-yl-pyrazin-2-ol；5-(Furan-2-yl)pyrazin-2-ol；5-(furan-2-yl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 82619-62-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: UGVAWFFQXFNGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-呋喃-2-基-吡嗪-2-醇 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-羟基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro; Arai, Shinji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 407 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-呋喃-2-基-吡嗪-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Small molecule QF84139 ameliorates cardiac hypertrophy via activating the AMPK signaling pathway

  摘要：

  心脏肥大是对多种刺激的常见适应性反应，但长期的肥大会导致心力衰竭。因此，迫切需要发现治疗心脏肥大的药物。在本研究中，我们探讨了新合成的吡唑啉衍生物QF84139对心脏肥大的影响及其机制。在新生大鼠心肌细胞（NRCMs）中，QF84139（1–10 μM）的预处理以浓度依赖的方式抑制了表皮素诱导的肥大反应，这些反应的特征是胎儿基因的重激活、ANP蛋白水平的增加和心肌细胞的增大。在雄性成年小鼠中，给予QF84139（5–90 mg·kg⁻¹·d⁻¹，腹腔注射，持续2周）以剂量依赖的方式逆转了横向主动脉收缩（TAC）引起的心脏肥大，这体现在心肌细胞大小、左心室质量、心脏重量及胎儿基因的重激活上。我们进一步揭示QF84139选择性激活AMPK信号通路，而不影响表皮素处理的NRCMs及TAC处理小鼠心脏中CaMKIIδ、ERK1/2、AKT、PKCε和P38激酶的磷酸化。在NRCMs中，QF84139与二甲双胍的AMPK活化没有加性效应，而QF84139的抗肥大效应则被AMPK抑制剂化合物C或AMPKα2的敲降所消除。在AMPKα2缺失的小鼠中，QF84139的抗肥大效应同样消失。这些结果表明，QF84139通过激活AMPK信号通路减轻了PE和TAC诱导的心脏肥大。这种结构新颖的化合物将是开发有效心脏肥大治疗药物的有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1038/s41401-021-00678-5

文献信息

• 抗心肌肥厚的药物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海营养与健康研究所

  公开号：CN109928959B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明提供了抗心肌肥厚的药物、制备方法和用途。具体地，本发明公开了一种式A所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药、其制备方法及在药学上的应用，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有较佳的预防或治疗心肌肥厚作用，具有较好的开发及应用前景。
• SUBSTITUTED PYRAZINYL AMIDE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR
  申请人：Allison Brett D.

  公开号：US20090131416A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Certain substituted pyrazinyl amide compounds are histamine H 3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor-mediated diseases.

  某些取代的吡嗪酰胺化合物是组胺H3受体调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。
• SATO, NOBUHIRO;ARAI, SHINJI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 407-408
  作者：SATO, NOBUHIRO、ARAI, SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINYL AMIDE COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE HISTAMINE H3 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZINYLAMIDE SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009067405A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Certain substituted pyrazinyl amide compounds are histamine H3 receptor modulators useful in the treatment of histamine H3 receptor-mediated diseases.
• Sato, Nobuhiro; Arai, Shinji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 407 - 408
  作者：Sato, Nobuhiro、Arai, Shinji

  DOI：——

  日期：——