N-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯 | 95964-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(1-phenylallyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 95964-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PUKCEGMUCVIJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  215-216 °C
• 密度：
  1.0719 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-N-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-phenylaziridine 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到N-(1-苯基烯丙基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Improved process for preparing alkyl isocyanates
  申请人：ENICHEM SYNTHESIS S.p.A.

  公开号：EP0125726A1

  公开（公告）日：1984-11-21

  Process forthe production of alkyl isocyanates which can be defined by the general formula: R-N=C=O wherein R is an alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms by thermal decomposition of phenyl-N-alkyl urethans which can be defined by the general formula: wherein R has the above defined meaning. Said thermal decomposition is carried out without any substance having a catalytic activity being present in the decomposition reaction, by heating to a temperature of from 180°Cto 210°C underthe atmospherical pressure or a slightly reduced pressure, a mixture of phenol and phenyl-N-alkyl urethan, in a molar ratio of the former to the latter equal to or nearly equal to 1:1, removing by vaporization the phenol and the alkyl isocyanate from said vaporized products and maintaining in the reaction mixture, substantially throughout the thermal decomposition a molar ratio of phenol to phenyl-N-alkyl urethan not lower than about 1:1.

  通过热分解苯基-N-烷基氨基甲酸酯（通式为：R-N=C=O，其中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基）生产烷基异氰酸酯的工艺：R-N=C=O 其中 R 为具有 1 至 4 个碳原子的烷基，通过热分解苯基-N-烷基氨基甲酸酯制得的烷基异氰酸酯，其通式可定义为 其中 R 具有上述定义的含义。 所述热分解是在分解反应中不存在任何具有催化活性的物质的情况下进行的，方法是在大气压或稍减压下，将苯酚和苯基-N-烷基脲的混合物加热到 180°C 至 210°C 的温度，前者与后者的摩尔比等于或接近等于 1：通过汽化从所述汽化产物中除去苯酚和异氰酸烷基酯，并在整个热分解过程中，在反应混合物中基本上保持苯酚与苯基-N-烷基脲的摩尔比不低于约 1:1。
• LAURENT, A.;MISON, P.;NAFTI, ABDELHAFID;BEN, CHEIKH, RIDHA;CHAABOUNI, RIF+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1984, N 11, 354-355
  作者：LAURENT, A.、MISON, P.、NAFTI, ABDELHAFID、BEN, CHEIKH, RIDHA、CHAABOUNI, RIF+

  DOI：——

  日期：——
• Laurent, Andre; Mison, Pierre; Nafti, Abdelhafid, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 11, p. 3165 - 3194
  作者：Laurent, Andre、Mison, Pierre、Nafti, Abdelhafid、Ben Cheikh, Ridha、Chaabouni, Rifaat

  DOI：——

  日期：——