2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol | 52086-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-o-tolylpropan-1-ol；2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol；2-methyl-3-(2-methylphenyl)-propan-1-ol；2-Methyl-3-(2-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 52086-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LLBMUEKTIAQEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-(γ-bromo-isobutyl)-2-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Nanavati,D.D., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 620 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-o-tolylpropene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以81%的产率得到2-methyl-3-o-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应进行非对映选择性远程CH活化。

  摘要：

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400023

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• 2-Methyl- oder 2-Methoxyphenylgruppen enthaltende Alkohole und deren Verwendung als Duftstoffe
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP0287084A2

  公开（公告）日：1988-10-19

  Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel wobei R Methyl- oder Methoxyrest und R¹ Wasserstoff- oder Methylrest bedeuten, sowie deren Verwendung als Duftstoffe.

  本发明的主题是式中 R 为甲基或甲氧基，R¹ 为氢或甲基的化合物及其作为香料的用途。
• Condensation of Abietic Acid with Formaldehyde¹
  作者：E. EARL ROYALS、JOSEPH L. GREENE

  DOI：10.1021/jo01104a008

  日期：1958.10
• US4849401A
  申请人：——

  公开号：US4849401A

  公开（公告）日：1989-07-18
• Diastereoselective Remote CH Activation by Hydroboration
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Dmitri Denisenko、Jiri Kulhanek、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200400023

  日期：2004.9.6

  thermolysis allows remote diastereoselective C-H activation of neighboring aryl rings. Tetrasubstituted and trisubstituted 1,1-diphenylethylene derivatives undergo a highly stereoselective 1,2-rearrangement followed by remote C-H activation to lead, after oxidative workup, to a diol in which the relative stereochemistry of two stereocenters has been controlled. The mechanism of this remote activation has been

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。