2,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 | 102423-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-diamino-4-p-chlorophenyl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile；2,6-diamino-4-(4-chlorophenyl)-3,5-dicyano-4H-thiopyran；4-(4-chlorophenyl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyran；2,6-diamino-3,5-dicyano-4-p-chlorophenyl-thiopyran；2,6-diamino-3,5-dicyano-4-p-chlorophenylthiopyran
• CAS: 102423-75-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄S
• mdl: MFCD00228040
• 分子量: 288.76
• InChiKey: RKTNHDSJVMYSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  630.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2,8-bis(dimethylamino)-4,6-bis(propylamino)-5H-thiopyrano[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Quintela, Jose Ma.; Moreira, Maria J.; Peinador, Carlos, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 333 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 4-氯苄亚基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,6-二氨基-4-(4-氯苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Sherif, Sherif Mourad; Aal, Fatma Abd El Maksoud Abd El, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 6, p. 781 - 783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclization of 2,6-Diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega、S. G. Garasevich

  DOI：10.1007/s11176-005-0475-8

  日期：2005.10

  Recyclization of 2,6-diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans in the presence of an equimolar amount of an α-bromo carbonyl compound, ethyl iodide, 1,2-dibromoethane, or 3-chlorophenyl isocyanate yields, respectively, 3-aryl(cyclohexyl)-2-[thiazol(selenazol)-2-yl]acrylonitriles, 6-amino-4-phenyl-2-ethylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile, 5-amino-7-phenyl-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile, or N,N′-bis(3-chlorophenyl)urea.

  2,6-二氨基-4-芳基(环己基)-3,5-二氰基-4H-硫(硒)吡喃的再环化在等摩尔的α-溴羰基化合物、乙基碘、1,2-二溴乙烷或3-氯苯异氰酸酯存在下，分别生成3-芳基(环己基)-2-[噻唑(硒唑)-2-基]丙烯腈、6-氨基-4-苯基-2-乙基硫醇-1,4-二氢吡啶-3,5-二氰基、5-氨基-7-苯基-2,3,4,7-四氢噻唑[3,2-a]吡啶-6,8-二氰基或N,N′-双(3-氯苯)尿素。
• Bis(4-pyridylamino)triazine-stabilized magnetite nanoparticles: preparation, characterization and application as a retrievable catalyst for the green synthesis of 4<i>H</i>-pyran, 4<i>H</i>-thiopyran and 1,4-dihydropyridine derivatives
  作者：M. A. Bodaghifard、A. Mobinikhaledi、S. Asadbegi

  DOI：10.1002/aoc.3557

  日期：2017.2

  Synthesis of bis(4‐pyridylamino)triazine stabilized on silica‐coated nano‐Fe3O4 particles, and their feasibility as a reusable heterogeneous basic catalyst are reported. The catalytic performance of this novel material was studied for the green synthesis of highly functionalized 4H‐pyran, 4H‐thiopyran and 1,4‐dihydropyridine derivatives via one‐pot multicomponent reactions. Eco‐friendly method, high

  已报道了在二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒上稳定的双（4-吡啶基氨基）三嗪的合成及其作为可重复使用的非均相碱性催化剂的可行性。研究了这种新型材料的催化性能，用于绿色合成高度官能化的4 H-吡喃，4 H一锅多组分反应生成的硫代吡喃和1,4-二氢吡啶衍生物。环保的方法，所需产品的高收率和纯度，较短的反应时间以及简便的后处理程序概述了这些新方法相对于早期方法的优势。通过透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线和傅立叶变换红外光谱以及振动样品磁强分析对核-壳杂化纳米颗粒的表面和磁性进行了表征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ACETYL-COA CARBOXYLASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2014201326A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds that exhibit activity as acetyl-CoA carboxylase modulators (e.g., inhibitors) and are useful, for example, in methods for the control of fungal pathogens in plants.

  本文提供的化合物表现出作为乙酰辅酶A羧化酶调节剂（例如抑制剂）的活性，并且在例如控制植物中真菌病原体的方法中是有用的。
• A convenient electro-catalyzed multicomponent synthesis of 4H-thiopyran derivatives
  作者：Rahul Dubey、Vinay K. Singh、Laxmi Kant Sharma、Abhishek Upadhyay、Narendra Kumar、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1039/c7nj01211j

  日期：——

  An environmentally benign synthesis of substituted 4H-thiopyrans was carried out by the condensation of aromatic aldehydes, malononitrile, carbon disulfide and primary amines. Constant potential electro synthesis was carried out in an undivided cell at room temperature in the presence of lithium perchlorate as a supporting electrolyte. Clean synthesis, use of electricity instead of chemical reagents

  通过芳族醛，丙二腈，二硫化碳和伯胺的缩合进行取代的4 H-硫吡喃的环境友好的合成。在高氯酸锂作为支持电解质的情况下，在室温下在不分格的电池中进行恒电位电合成。清洁合成，用电代替化学试剂和经济实惠是本协议的吸引人的特征。
• MWI-promoted preparation of 4<i>H</i>-thiopyran derivatives through one-pot multi-component reactions
  作者：Xuesen Fan、Xia Wang、Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Guirong Qu

  DOI：10.3184/030823407x270428

  日期：2007.12

  One-pot reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide and malononitrile under microwave irradiation proved to be an efficient way for the synthesis of 2,6-diamino-4-aryl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles without any added catalyst.

  芳香醛、氰硫代乙酰胺和丙二腈在微波辐射下的一锅反应被证明是一种在不添加任何催化剂的情况下合成2,6-二氨基-4-芳基-4H-噻喃-3,5-二腈的有效方法。