(R)-N-(α-phenylpropargyl)acetamide | 868701-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(α-phenylpropargyl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-acetyl-1-phenylprop-2-ynylamine；N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide；N-[(1R)-1-phenylprop-2-ynyl]acetamide
• CAS: 868701-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MDKARKRQSRKNGU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(α-phenylpropargyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(R)-1-phenyl-2-propynylamine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of (±)-1-Aryl-2-propynylamines via Acyltransfer Catalyzed by Candida antarctica Lipase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982513i
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 CAL-B 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-N-(α-phenylpropargyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学合成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-4-基]-苄基乙酰胺：寻求新的潜在抗微生物剂

  摘要：

  手性1-苯基-2-丙炔基胺是合成与联苯苄唑有关的抗真菌剂和抗芳香酶的重要组成部分。在此报告中，已采用微波辅助的Cu（I）催化的“点击化学”方法轻松生成对映体纯的α-[4-（1-取代）-1,2,3-三唑-从外消旋炔丙基胺开始的4-基]苄基乙酰胺。这些化合物可以代表用于合成新的抗微生物剂的容易获得的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.007

文献信息

• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• Gold and Biocatalysis for the Stereodivergent Synthesis of Nor(pseudo)ephedrine Derivatives: Cascade Design Toward Amino Alcohols, Diols, and Diamines
  作者：Sergio González‐Granda、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/adsc.202300140

  日期：——

  derivatives in a regio- and stereoselective manner. The approach involves developing IPrAuNTf2-catalyzed hydration of 1-phenylprop-2-yn-1-yl acetate or N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide, followed by (dynamic) asymmetric biotransamination or bioreduction of the corresponding keto ester or keto amide intermediates. Enzyme actions were completely selective towards the modification of the methyl ketones in a highly

  金 (I) 和酶催化的结合以区域选择性和立体选择性的方式提供了一系列去甲（伪）麻黄碱衍生物的途径。该方法涉及开发 IPrAuNTf 2 -催化水合的 1-phenylprop-2-yn-1-yl 乙酸盐或N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)acetamide，然后是相应的酮酯或酮酰胺中间体的（动态）不对称生物转氨作用或生物还原。酶的作用对以高度立体选择性的方式修饰甲基酮具有完全选择性，允许使用外消旋或光学活性起始材料合成对映体和非对映体富集的产物。因此，一系列氨基醇、二醇和二胺衍生物由炔丙酯或酰胺（57% 至 86% 的分离产率）产生，选择的生物催化剂决定了整个级联过程的（立体）选择性（70-99% 非对映体过量和 >98% 对映体过量），并以直接的方式提供对去甲（伪）麻黄碱化合物的访问。
• Microwave-assisted ethylene–alkyne cross-metathesis: synthesis of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes
  作者：Daniele Castagnolo、Michela L. Renzulli、Elena Galletti、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.002

  日期：2005.9

  Chiral 1-arylpropargyl amides, which are resistant to undergoing ethylene-alkyne cross-metathesis at atmospheric pressure, were reacted under microwave irradiation to afford enantiomerically enriched 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes within a few minutes. Enantiomerically enriched amides underwent ethylene-alkyne cross-metathesis with retention of configuration at the propargylic/allylic position. A series of chiral 2-(N-1-acetyl-1-arylmethyl)-1,3-butadienes were synthesised with ee >= 95%; these latter compounds could be used as building blocks for the synthesis of new antifungal and antiaromatase agents. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.