5,5-dimethyl-2-(3-phenylallylidene)cyclohexane-1,3-dione | 872289-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(3-phenylallylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 872289-17-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: NJNIDRBYGGFXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(3-phenylallylidene)cyclohexane-1,3-dione 在 氧气 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到7,7-dimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-3,8a-epidioxychromen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌自增敏共轭二烯酮的光氧合反应，用于合成1,2,4-三恶烷

  摘要：

  在好氧条件下研究了几种二烯酮的光化学行为。通过简单的易获得的1,3-二羰基底物与α，β-不饱和醛之间的Knoevenagel型缩合反应制得的2-亚烷基-1,3-环烷二酮在氧气存在下经UVA辐照后可得到1,2,4-三恶烷衍生物。共轭羰基体系的这种多米诺骨牌自增敏光氧合级联反应是立体选择性进行的，涉及两个新的氧杂环，三个新的键（两个C–O）和三个立体中心的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03279
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde tosylhydrazone 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到5,5-dimethyl-2-(3-phenylallylidene)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Transition metal and base free coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-dicarbonyl compound

  摘要：

  N-tosylhydrazones derived from a wide variety of aryl, alkyl and heteroaryl aldehydes undergo smooth coupling with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione under transition metal and base free conditions to generate tetraketo compounds in high yields. In presence of a base, the coupling reaction generates beta-keto enol ether as the major product in a polar aprotic solvent. N-Tosylhydrazone can also be converted to xanthenedione in high yields in one-pot operation under mild acidic conditions. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.001

文献信息

• A new type IV DES: a competent green catalyst and solvent for the synthesis of α,β-unsaturated diketones and dicyano compounds by Knoevenagel condensation reaction
  作者：M. Shaibuna、K. Hiba、Letcy V. Theresa、K. Sreekumar

  DOI：10.1039/d0nj02852e

  日期：——

  greener alternatives to ionic liquids formed by mixing components that are capable of forming hydrogen bonds between them. The strong hydrogen bond interactions between the constituents make a large depression in the melting points compared to pure constituents. They are emerging as green solvents and have loomed as adorable alternatives to conventional organic solvents and ionic liquids with unique properties

  DES是通过混合能够在它们之间形成氢键的组分而形成的离子液体的新型且更绿色的替代品。与纯组分相比，组分之间的强氢键相互作用使熔点大大降低。它们正以绿色溶剂的形式出现，并已成为传统有机溶剂和具有独特性能的离子液体的可爱替代品。在本文中，开发了四个新的CeCl 3 ·7H 2 O基DES，并研究了它们的物理性质。在二甲基二酮/丙二腈与各种醛的Knoevenagel缩合反应中检查了它们的活性。催化剂/溶剂的可回收性达到了五次，活性没有太大变化。