(2-氟-1-苯基丙-1-烯基)苯 | 59888-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟-1-苯基丙-1-烯基)苯
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-2-fluoropropene
• 英文别名: (2-fluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；1,1'-(2-Fluoroprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；(2-fluoro-1-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 59888-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: DFVKSIMJCWUDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  290.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 Bis(1-adamantyl)-[2-[3-(4-butylphenyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-3,6-dimethoxyphenyl]phosphane 、 cesium fluoride 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(2-氟-1-苯基丙-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环乙烯基三氟甲磺酸酯氟化：TESCF3作为添加剂的作用

  摘要：

  已经开发了钯催化的环状乙烯基三氟甲磺酸酯氟化方法。与以前使用氟化物盐进行的钯催化的氟化反应一样，控制区域选择性对开发实用的合成方法提出了挑战。加入三乙基（三氟甲基）硅烷（TESCF 3）被发现可以有效地解决这个问题，并在钯催化的氟化反应中显着提高了区域选择性。这一发现，加上使用新的联芳基膦配体，为氟代三氟甲磺酸酯的氟化开发了一种高效且高度区域选择性的方案。该方法与一系列敏感的官能团兼容，并可以使用五元，六元和七元环状氟乙烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201608927

文献信息

• Catalytic C–F bond activation of geminal difluorocyclopropanes by nickel(<scp>i</scp>) complexes via a radical mechanism
  作者：Jan Wenz、Christoph A. Rettenmeier、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c5cc08950f

  日期：——

  Nickel(II) fluorido complexes bearing NNN-pincer ligands were found to be catalysts in the hydrodefluorination of geminal difluorocyclopropanes which undergo ring-opening to form the corresponding monofluoroalkenes in good yield and high Z-selectivities.

  已发现带有NNN-钳位配体的氟镍（II）络合物是双氟双丙烷环丙烷加氢脱氟反应中的催化剂，双环二氟丙烷经过开环反应以高收率和高Z选择性形成相应的单氟烯烃。
• A convenient one-step synthesis of fluoroethylidene derivatives
  作者：D. Chevrie、T. Lequeux、J.P. Demoute、S. Pazenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.027

  日期：2003.10

  A convenient one-step synthesis of gem-monofluoroalkylolefins starting from aldehydes or ketones was developed. This method comprises the utilisation of 2-(1-fluoroethyl)sulfonyl-1,3-benzothiazole according to Julia's procedure and opens a new opportunity for the synthesis of fluoroalkylidene derivatives.

  开发了一种方便的一步法合成醛-酮为基础的宝石-单氟烷基烯烃。该方法包括根据Julia的方法利用2-（1-氟乙基）磺酰基-1，3-苯并噻唑，并为合成氟代亚烷基衍生物开辟了新的机会。
• Preparation of monofluoroalkenes
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1209154A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  There is described a process for the preparation of compounds of formula I in which R is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocyclyl, and R1 and R2 are hydrogen, an organic radical or together with the ring to which they are attached, form an optionally substituted ring, which may contain one or more hetero atoms, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III in which the ring Q is an optionally substituted heteroaromatic ring, which optionally comprises one or more further hetero atoms and to which is optionally fused an optionally substituted ring.

  描述了一种制备公式I化合物的过程，其中R是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基；R1和R2是氢、有机基或与它们所附着的环一起形成可选择地取代的环的情况，该环可能含有一个或多个杂原子，包括将公式II化合物与公式III化合物反应，其中环Q是可选择地取代的杂芳香环，可能包含一个或多个进一步的杂原子，并且可选择地融合一个可选择地取代的环。
• Copper(I)-Mediated Borofluorination of Alkynes
  作者：Abraham J. Jordan、Percie K. Thompson、Joseph P. Sadighi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02195

  日期：2018.9.7

  fluoroalkene formation. Alkynes can be converted to cis-(β-fluorovinyl)boronates by a reaction with an (NHC)copper(I) boryl generated in situ, followed by N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). This sequence gives rise to anti-Markovnikov fluorination products from terminal alkynes. Oxidation of a cis-(β-fluorovinyl)trifluoroboronate yields an α-fluoroketone, whereas a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura

  N-杂环卡宾（NHC）铜（I）乙烯基的亲电子氟化导致氟烯烃的形成。炔烃可通过与原位生成的（NHC）铜（I）硼基反应，然后与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）反应而转化为顺式（β-氟乙烯基）硼酸酯。该顺序产生了来自末端炔烃的抗马尔科夫尼科夫氟化产物。顺式（β-氟乙烯基）三氟硼酸酯的氧化产生α-氟酮，而钯催化的Suzuki-Miyaura偶联产生四取代的单氟烯烃。
• Formation of a chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical in the Barton decarboxylation reaction
  作者：K. Gawronska、J. Gawronski、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/jo00006a042

  日期：1991.3

  The chiral 1-fluoro-2,2-diphenylcyclopropyl radical (8), generated in the Barton decarboxylation reaction, was used as a probe to evaluate a variety of halogen and hydrogen atom donating reagents as radical traps.